(1R,2S)-1-phenyl-2-methylphospholane | 757954-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-phenyl-2-methylphospholane
• 英文别名: cis-2-methyl-1-phenylphospholane；(1R,2S)-2-methyl-1-phenylphospholane
• CAS: 757954-47-5；757954-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₅P
• 分子量: 178.214
• InChiKey: FGQUOBCPDWJXHE-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-phenyl-2-methylphospholane 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-2-methyl-1-phenylphospholane 、 (1S,2S)-1-phenyl-2-methylphospholane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of P-chirogenic phospholanes and their use in asymmetric synthesis

  摘要：

  本文披露了制备P-手性单膦杂环和双膦杂环的材料和方法。该方法采用立体选择性环化来生成膦杂环，然后通过金字塔翻转来访问各种P-手性膦杂环。当与铑等过渡金属结合时，所披露的P-手性膦杂环可用作催化剂，在制备有价值的药物化学物质，包括pregabalin的不对称合成中使用。

  公开号：

  US20050222464A1
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-4-methanesulfonyloxy-1-methyl-butyl ester 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S)-1-phenyl-2-methylphospholane
  参考文献：
  名称：

  单环和双环膦酸酯作为酰基转移催化剂的比较。

  摘要：

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo030007+

文献信息

• Stereoselective Cyclization and Pyramidal Inversion Strategies for P-Chirogenic Phospholane Synthesis
  作者：Garrett Hoge

  DOI：10.1021/ja048079l

  日期：2004.8.1

  Preparation of P-chirogenic mono- and bisphospholanes is reported. The demonstrated method employs a stereoselective cyclization of cyclic sulfates with primary phosphines in the presence of base to generate "cis" or "cis/cis" P-chirogenic phospholanes followed by heat-induced pyramidal inversion to provide "trans" or "trans/trans" P-chirogenic phospholanes. A rhodium complex of one "trans/trans" phospholane

  报道了 P-chirogenic 单和双磷烷的制备。所证明的方法采用环状硫酸盐与初级膦在碱存在下的立体选择性环化，以生成“顺式”或“顺式/顺式”P-手性磷杂环戊烷，然后通过热诱导锥体反转提供“反式”或“反式/反式” “ P-chirogenic 磷烷。将一种“反式/反式”磷烷的铑络合物应用于底物前体对药物候选普瑞巴林的高度对映选择性不对称氢化。
• PREPARATION OF P-CHIROGENIC PHOSPHOLANES AND THEIR USE IN ASYMETRIC SYNTHESIS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1735324B1

  公开（公告）日：2008-08-20
• US7390931B2
  申请人：——

  公开号：US7390931B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• A Comparison of Monocyclic and Bicyclic Phospholanes as Acyl-Transfer Catalysts
  作者：E. Vedejs、O. Daugulis、L. A. Harper、J. A. MacKay、D. R. Powell

  DOI：10.1021/jo030007+

  日期：2003.6.1

  The synthesis and evaluation of chiral phosphines 11, 15a, 19a, 24a, and 28a as nucleophilic catalysts for anhydride activation and kinetic resolution of alcohols is described. The relative reactivity follows the order 11a > 11b > 15a > 1 in the monocyclic series, and 24a > 19a > 28ain the bicyclic series, with an overall rate advantage of ca. 2 orders of magnitude for the bicyclic phospholanes over

  描述了手性膦11、15a，19a，24a和28a的合成和评估，它们是用于酸酐活化和醇动力学拆分的亲核催化剂。相对反应性在单环系列中遵循11a> 11b> 15a> 1的顺序，在双环系列中遵循24a> 19a> 28a的顺序，总速率优势约为。双环膦酸酯比单环类似物高2个数量级。双环膦酸酯对醇酰化反应性的增加归因于构象效应和基态不稳定的高度缔合机理。动力学分辨率数据证明了24a的前景良好的对映选择性。
• Preparation of P-chirogenic phospholanes and their use in asymmetric synthesis
  申请人：Hoge Stewart Garrett

  公开号：US20050222464A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Materials and methods for preparing P-chirogenic monophospholanes and bisphospholanes are disclosed. The methods employ stereoselective cyclization to generate the phospholane rings followed by pyramidal inversion to access a variety of P-chirogenic phospholanes. When bound to transition metals such as rhodium, the disclosed P-chirogenic phospholanes may be used as catalysts in asymmetric synthesis of valuable pharmaceutical chemical entities, including pregabalin.

  本文披露了制备P-手性单膦杂环和双膦杂环的材料和方法。该方法采用立体选择性环化来生成膦杂环，然后通过金字塔翻转来访问各种P-手性膦杂环。当与铑等过渡金属结合时，所披露的P-手性膦杂环可用作催化剂，在制备有价值的药物化学物质，包括pregabalin的不对称合成中使用。