2-(methyl-d₃)benzoic acid | 19137-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methyl-d₃)benzoic acid
• 英文别名: 2-(Trideuteriomethyl)benzoic acid
• CAS: 19137-02-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 139.126
• InChiKey: ZWLPBLYKEWSWPD-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl-d₃)benzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-(methyl-d₃)phenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Catalyzed 6π-Photocyclization of Non-6π Substrates

  摘要：

  This research successfully achieved a Cu(II)-catalyzed 6 pi-photocyclization of non-6 pi substrates. The photo-enolization converts ortho-alkylphenyl alkynl ketones into a triene-type intermediate which undergoes the subsequent 6 pi-photo- facilitates both photoenolization and 6 pi-photocyclization. This research highlighted the tandem reaction strategy and the importance of metal catalysis in photochemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01854
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(methyl-d₃)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal and photochemical rearrangement of (o-tolylcarbonyl)trimethylsilane. A. 1,5-shift of a trimethylsilyl group from oxygen to carbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a032

文献信息

• Iron-Catalyzed, Fluoroamide-Directed C–H Fluorination
  作者：Brian J. Groendyke、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b08171

  日期：2016.10.5

  This communication describes a mild, amide-directed fluorination of benzylic, allylic, and unactivated C-H bonds mediated by iron. Upon exposure to a catalytic amount of iron(II) triflate (Fe(OTf)2), N-fluoro-2-methylbenzamides undergo chemoselective fluorine transfer to provide the corresponding fluorides in high yield. The reaction demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。
• Acid–base-sensitive allylic oxidation of 2-allylbenzoic acids to form phthalides
  作者：Le Thi Ngoc Chuc、Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d0ob00303d

  日期：——

  corresponding phthalides selectively. Mechanistic studies, including the corresponding reaction of (E)-2-(1-propenyl)benzoic acid to 3-methylisocoumarin, isomerization reaction of 3-vinylphthalide to 3-ethylidenephthalide, and the kinetic isotope effect using 2-(1,1-d2-allyl)benzoic acid, revealed the competition between Wacker-type oxidation and allylic C-H cleavage, which is the key step to generating

  用1,2-双（苯基亚磺酰基）乙烷乙酸钯（ii）乙酸酯（白色催化剂）和氧气在DMSO中将2-烯丙基苯甲酸烯丙基氧化为邻苯二甲酸酯，而不是瓦克型异香豆素。通过添加酸或碱来控制3-亚乙基邻苯二甲酸酯或3-乙烯基邻苯二甲酸酯的选择性形成，并将反应条件应用于取代的2-烯丙基苯甲酸以选择性地产生相应的邻苯二甲酸酯。机理研究，包括（E）-2-（1-丙烯基）苯甲酸与3-甲基异香豆素的相应反应，3-乙烯基邻苯二酚到3-亚乙基萘的异构化反应以及使用2-（1,1- d2-烯丙基）苯甲酸揭示了Wacker型氧化与烯丙基CH裂解之间的竞争，这是生成邻苯二甲酸盐的关键步骤。天然产品，
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。
• SHIH, CHUAN;SWENTON, J. S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2668-2670
  作者：SHIH, CHUAN、SWENTON, J. S.

  DOI：——

  日期：——