Phenylmonodeuterophosphin | 18632-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylmonodeuterophosphin
• 英文别名: deuterio-phenyl-phosphane；Deuterio(phenyl)phosphane
• CAS: 18632-86-5
• 化学式: C₆H₇P
• 分子量: 111.087
• InChiKey: RPGWZZNNEUHDAQ-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 在 三乙基(硅烷-d) 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Phenylmonodeuterophosphin 、 phenylphosphine-d2
  参考文献：
  名称：

  膦和氢硅烷的非金属催化杂多氢偶联：B（C 6 F 5）3介导的P-Si键形成的机理研究

  摘要：

  伯膦和仲膦（R 1 R 2 PH，R 2 = H或R 1）与氢硅烷（R 3 R 4 R 5 SiH，R 4，R 5 = H或R 3）的非金属催化杂脱氢偶联反应合成上有用的甲硅烷基膦（R 1 R 2 P–SiR 3 R 4 R 5）已经使用B（C 6 F 5）3作为催化剂（10 mol％，100°C）获得。动力学研究表明，该反应在氢硅烷和B（C6 F 5）3但在膦中为零级。对照实验，DFT计算和DOSY NMR研究表明，最初形成R 1 R 2 HP·B（C 6 F 5）3加合物，并进行部分离解以形成“相遇复合物”。后者介导了硅烷基材的沮丧的路易斯对型Si–H键活化。我们还发现，B（C 6 F 5）3催化伯膦的均氢脱氢偶联形成环状膦环，并且是非金属催化的P–P键氢化硅烷化生成甲硅烷基膦的第一个例子（R 1 R2 P–SiR 3 R 4 R 5）。而且，将PhCN引入涉及仲膦与氢硅烷的反应中使得

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09175

文献信息

• Photocatalytic Arylation of P ₄ and PH ₃ : Reaction Development Through Mechanistic Insight
  作者：Robin Rothfelder、Verena Streitferdt、Ulrich Lennert、Jose Cammarata、Daniel J. Scott、Kirsten Zeitler、Ruth M. Gschwind、Robert Wolf

  DOI：10.1002/anie.202110619

  日期：2021.11.8

  studies provide significant, new insights into the mechanism of the recently reported photocatalytic arylation of white phosphorus (P4). Through the first-time observation of a series of reaction intermediates, these studies have also inspired the development of the first examples of direct, catalytic arylation of PH3, which is a key synthetic intermediate for industrial phosphorus chemistry.

  31 P 1 H} NMR 光谱研究为最近报道的白磷 (P 4 ) 光催化芳基化机制提供了重要的新见解。通过对一系列反应中间体的首次观察，这些研究还启发了 PH 3直接催化芳基化的第一个实例的开发，PH 3 是工业磷化学的关键合成中间体。
• Non-Metal-Catalyzed Heterodehydrocoupling of Phosphines and Hydrosilanes: Mechanistic Studies of B(C₆F₅)₃-Mediated Formation of P–Si Bonds
  作者：Lipeng Wu、Saurabh S. Chitnis、Haijun Jiao、Vincent T. Annibale、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.7b09175

  日期：2017.11.22

  synthetically useful silylphosphines (R1R2P–SiR3R4R5) has been achieved using B(C6F5)3 as the catalyst (10 mol %, 100 °C). Kinetic studies demonstrated that the reaction is first-order in hydrosilane and B(C6F5)3 but zero-order in phosphine. Control experiments, DFT calculations, and DOSY NMR studies suggest that a R1R2HP·B(C6F5)3 adduct is initially formed and undergoes partial dissociation to form an

  伯膦和仲膦（R 1 R 2 PH，R 2 = H或R 1）与氢硅烷（R 3 R 4 R 5 SiH，R 4，R 5 = H或R 3）的非金属催化杂脱氢偶联反应合成上有用的甲硅烷基膦（R 1 R 2 P–SiR 3 R 4 R 5）已经使用B（C 6 F 5）3作为催化剂（10 mol％，100°C）获得。动力学研究表明，该反应在氢硅烷和B（C6 F 5）3但在膦中为零级。对照实验，DFT计算和DOSY NMR研究表明，最初形成R 1 R 2 HP·B（C 6 F 5）3加合物，并进行部分离解以形成“相遇复合物”。后者介导了硅烷基材的沮丧的路易斯对型Si–H键活化。我们还发现，B（C 6 F 5）3催化伯膦的均氢脱氢偶联形成环状膦环，并且是非金属催化的P–P键氢化硅烷化生成甲硅烷基膦的第一个例子（R 1 R2 P–SiR 3 R 4 R 5）。而且，将PhCN引入涉及仲膦与氢硅烷的反应中使得