Ac-ETFXDLWRLLXEN-NH2; X = Orn(N3) | 1612868-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: Ac-ETFXDLWRLLXEN-NH2; X = Orn(N3)
• CAS: 1612868-07-1
• 化学式: C₇₈H₁₁₇N₂₅O₂₂
• 分子量: 1756.94
• InChiKey: KISZJRHUZZQRRU-ICHGCXTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  125.0
• 可旋转键数：
  59.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  771.82
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙炔苯 、 Ac-ETFXDLWRLLXEN-NH2; X = Orn(N3) 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  线性脂肪族二炔作为 p53 衍生肽双击装订的替代接头

  摘要：

  用于装订的新支架：线性脂肪族二炔与芳香族二炔对 p53 肽双击装订的比较表明，接头支架以及肽序列和装订功能可以影响细胞环境中装订肽的生物活性.

  DOI：

  10.1002/cbic.201402374

文献信息

• Double Strain‐Promoted Macrocyclization for the Rapid Selection of Cell‐Active Stapled Peptides
  作者：Yu Heng Lau、Yuteng Wu、Maxim Rossmann、Ban Xiong Tan、Peterson de Andrade、Yaw Sing Tan、Chandra Verma、Grahame J. McKenzie、Ashok R. Venkitaraman、Marko Hyvönen、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201508416

  日期：2015.12.14

  Peptide stapling is a method for designing macrocyclic alpha‐helical inhibitors of protein–protein interactions. However, obtaining a cell‐active inhibitor can require significant optimization. We report a novel stapling technique based on a double strain‐promoted azide–alkyne reaction, and exploit its biocompatibility to accelerate the discovery of cell‐active stapled peptides. As a proof of concept

  肽装订是一种设计蛋白质-蛋白质相互作用的大环α螺旋抑制剂的方法。然而，获得细胞活性抑制剂可能需要显着的优化。我们报告了一种基于双应变促进的叠氮化物-炔反应的新型缝合技术，并利用其生物相容性来加速细胞活性缝合肽的发现。作为概念证明，MDM2 结合肽直接平行装订在 96 孔板的细胞培养基中，并同时在 p53 报告基因测定中进行评估。这种原位缝合/筛选过程给出了最佳候选物，该候选物在随后的生物物理测定中显示出改善的蛋白水解稳定性和与 MDM2 的纳摩尔结合。 MDM2-肽复合物的晶体结构证实了α-螺旋性。这项工作介绍了原位缝合作为一种多功能的生物相容性技术，具有许多其他潜在的高通量生物应用。