2,7,12-tri(5,2':5',2''-trithiophen-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene | 600172-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7,12-tri(5,2':5',2''-trithiophen-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
• CAS: 600172-91-6
• 化学式: C₉₉H₁₀₈S₉
• 分子量: 1586.54
• InChiKey: NZQFWZKDURKNDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  35.87
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,12-tri(5,2':5',2''-trithiophen-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到2,7,12-tri(5''-bromo-5,2':5',2''-trithiophen-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩官能化树烯的星形多环芳烃：合成、性质和简便的发射波长调谐

  摘要：

  本通讯开发了一种基于 truxene 的可溶性星形低聚噻吩官能化多环芳烃的简便方法。Suzuki 偶联反应以优异的产率提供了含有噻吩的多环芳烃和长支链（从中心到外围的长度约为 2.1 nm）。噻吩环的未取代 α 位允许有效卤化和进一步功能化。质子 NMR 光谱的研究表明，六己基通过芳烃-芳烃 pi 堆积有效地防止了自缔合。属于亚甲基的化学位移比甲基的化学位移移动得更多。这些化学位移值（约 0.5-0.6 ppm）远低于正常甲基和亚甲基的化学位移值。我们还通过 FeCl3 介导的氧化聚合制备了树枝状超支化聚合物 P1。所有具有良好对称性的化合物的光物理性质都通过紫外-可见光和发射测量进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja0361650
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 2,7,12-tri(5'-bromo-5,2'-bithiophen-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2,7,12-tri(5,2':5',2''-trithiophen-2-yl)-5,5,10,10,15,15-hexa-n-hexyl-10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩官能化树烯的星形多环芳烃：合成、性质和简便的发射波长调谐

  摘要：

  本通讯开发了一种基于 truxene 的可溶性星形低聚噻吩官能化多环芳烃的简便方法。Suzuki 偶联反应以优异的产率提供了含有噻吩的多环芳烃和长支链（从中心到外围的长度约为 2.1 nm）。噻吩环的未取代 α 位允许有效卤化和进一步功能化。质子 NMR 光谱的研究表明，六己基通过芳烃-芳烃 pi 堆积有效地防止了自缔合。属于亚甲基的化学位移比甲基的化学位移移动得更多。这些化学位移值（约 0.5-0.6 ppm）远低于正常甲基和亚甲基的化学位移值。我们还通过 FeCl3 介导的氧化聚合制备了树枝状超支化聚合物 P1。所有具有良好对称性的化合物的光物理性质都通过紫外-可见光和发射测量进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja0361650

文献信息

• Nanosized Rigid π-Conjugated Molecular Heterojunctions with Multi[60]fullerenes:  Facile Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Jin-Liang Wang、Xiao-Fei Duan、Bi Jiang、Liang-Bing Gan、Jian Pei、Chang He、Yong-Fang Li

  DOI：10.1021/jo060097t

  日期：2006.6.1

  A series of large, rigid, new, well-defined, D-pi-B-A compounds with three chromophores(truxene moieties at the core, conjugated oligothiophenes as the branch bridges, and [60]pyrrolidinofullerene (C-60) segments as the end-capped groups) have been facilely developed in this contribution. Oligothiophene-functionalized truxene derivatives 1-29 are prepared by the Suzuki, the Sonogashira, and the Negishi cross-coupling reactions catalyzed by Pd(PPh3)(4) as well as the McMurry reaction, respectively. The 1,3-dipolar cycloaddition of the oligomers with C-60 and N-methylglycine yields a new family of star-shaped D-pi-B-A derivatives end-capped with pyrrolidinofullerene moieties as the active materials for photovoltaic devices in which one, two, three, or four C-60 moieties are allocated at the peripheral position of well-defined compounds, respectively. We also investigate the UV-vis and photoluminescence behaviors of these pyrrolidinofullerene-functionalized derivatives. The emission is obviously quenched after the inducement of the C-60 moieties. We also observe that the emission intensity is decreased with the increase in the number of C-60 moieties.