4-(Diethylamino)-1-[4-(3-ethynylanilino)-7,8-dihydropyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-6-yl]but-2-en-1-one | 1547160-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(Diethylamino)-1-[4-(3-ethynylanilino)-7,8-dihydropyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-6-yl]but-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(diethylamino)-1-[4-(3-ethynylanilino)-7,8-dihydropyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-6-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 1547160-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₇N₅O₂
• 分子量: 441.533
• InChiKey: DUTQQQQGZMCEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氟-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-(Diethylamino)-1-[4-(3-ethynylanilino)-7,8-dihydropyrimido[5,4-g][1,4]benzoxazin-6-yl]but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环恶嗪和奥氮平稠合喹唑啉的合成及生物学评价。第1部分：厄洛替尼类似物

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型三环恶嗪和奥氮平稠合的喹唑啉。在N87，A431，H1975，BT474和Calu-3细胞系上筛选了标题化合物的体外抗肿瘤作用。与厄洛替尼和吉非替尼相比，发现化合物1a – 1h具有更强的抗肿瘤活性。几种衍生物可以抵消EGF诱导的细胞中EGFR的磷酸化，其效力与参考化合物相当。选择化合物1a – 1h进一步评估EGFR和HER2的体外激酶抑制活性。化合物1b – 1f，1h 有效抑制EGFR和HER2的体外激酶活性，其功效与厄洛替尼和吉非替尼相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.079