diethyl p-chlorophenyl(methyl)malonate | 124493-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl p-chlorophenyl(methyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 124493-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₄
• mdl: MFCD26276101
• 分子量: 284.74
• InChiKey: FHVGDPCMLMLALI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl p-chlorophenyl(methyl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性硼酸的合成及其在2,2-二取代-1,3-丙二醇催化去对称反应中的应用

  摘要：

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02331
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 200.0~230.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以80%的产率得到diethyl p-chlorophenyl(methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Piorko, Adam; Abd-El-Aziz, Alaa S.; Lee, Choi Chuck, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 469 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-甲基-2-（4-氯苯基）-1,3-丙二醇的生产工艺
  申请人：南京优氟医药科技有限公司

  公开号：CN111333486A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇的生产工艺，以对氯碘苯和丙二酸二乙酯为起始原料；首先，对氯碘苯和丙二酸二乙酯经偶联反应制备生成化合物3；化合物3再与碘甲烷进行烷基化反应，制得化合物4；化合物4和氢化铝锂反应，得到2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇粗品；最后，2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇经过重结晶工序，得到目标产物2‑甲基‑2‑(4‑氯苯基)‑1,3‑丙二醇。
• Piorko, Adam; Abd-El-Aziz, Alaa S.; Lee, Choi Chuck, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 469 - 475
  作者：Piorko, Adam、Abd-El-Aziz, Alaa S.、Lee, Choi Chuck、Sutherland, Ronald G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Borinic Acid and Its Application in Catalytic Desymmetrization of 2,2-Disubstituted-1,3-Propanediols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.3c02331

  日期：——

  synthesis of efficient chiral boronic acids remains a formidable challenge. Herein we disclose a rational design and a concise synthesis of a series of novel C2-symmetric disubstituted boronic acids, or borinic acids. Chiral borinic acids have been found to be excellent agents that can achieve highly enantioselective desymmetrization of 2,2-disubstituted-1,3-propanediols, providing chiral diols with a quaternary

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。