3-dimethylsulfonio-2,4-dioxapentanide | 7039-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 3-dimethylsulfonio-2,4-dioxapentanide
• 英文别名: dimethylsulfonium diacetylmethylide；(1-acetyl-2-oxo-propyl)-dimethyl-sulfonium betaine；3-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 7039-28-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂S
• 分子量: 160.237
• InChiKey: AHEIDDIAKNUTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylsulfonio-2,4-dioxapentanide 在 selenium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2,2-diacetyl-5-methyl-1,3-oxaselenol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁二醛和酮的生成及亲二反应性

  摘要：

  元素硒与通过吸电子取代基稳定的硫酰化物的反应提供了一种简便的方法来生成官能化的硒羰基化合物，该方法可通过与1,3-二烯的Diels-Alder反应有效地捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96528-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-偶氮基-4-氧代-2-戊烯-2-醇 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIKOLAEV V. A.; FRENX YU.; KOROBITSINA I. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14, HO 7, 1433-1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient synthesis of stable sulfur ylides by reaction of active methylene compounds with Corey-Kim reagent.
  作者：Sadamu KATAYAMA、Toshio WATANABE、Masashige YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.38.3314

  日期：——

  A new preparation method for a variety of stable sulfur ylides is described. Reactions of the Corey-Kim reagent with active methylene compounds having two electron withdrawing groups in the presence of triethylamine afforded stable surfur ylides in satisfactory yields.

  一种制备多种稳定硫叶立德的新方法被介绍。在三乙胺存在下，Corey-Kim试剂与含有两个吸电子基团的活动甲烷化合物反应，可获得产率良好的稳定硫叶立德。
• Stable sulfur ylides. X. Reactions of carbonyl-stabilized sulfonium ylides with acetyl chloride.
  作者：Sunao FURUKAWA、Jun-etsu IGARASHI、Mitsuaki WATANABE、Toshio KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.227

  日期：——

  Highly stabilized sulfonium diacethylides (1a-c) reacted with acetyl chloride to give a mixture of the enol acetates (2a-c) and the enol diacetates (3a-c). Similarly, sulfonium acetylcarbomethoxymethylides (5a, b) gave the enol acetates (6a, b). These enol acetates were hydropyzed with HCl-MeOH to give 3-methylthio- (3-phenylthio-)2, 4-pentanediones (4a, b) or methyl 2-methylthio- (2-phenylthio-)acetoacetates (7a, b).

  高度稳定的磺阳离子二乙炔（1a-c）与氯乙酰反应生成了烯醇乙酸盐（2a-c）和烯醇二乙酸盐（3a-c）的混合物。类似地，磺阳离子乙酰碳甲氧基甲基化合物（5a，b）也生成了烯醇乙酸盐（6a，b）。这些烯醇乙酸盐在盐酸-甲醇的作用下进行了水解，生成了3-甲硫基-（3-苯硫基-)2,4-戊二酮（4a，b）或甲基2-甲硫基-（2-苯硫基-)乙酰乙酸盐（7a，b）。
• AN YLID EXCHANGE REACTION OF SULFILIMINE
  作者：Tamotsu Yamamoto、Yasuji Harigaya、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1972.1009

  日期：1972.10.5

  p-toluenesulfonamide gave N-p-toluenesulfonyl-S,S-dimethylsulfilimine 2. The reaction of 1 with carbon acids 3 having active methylene gave stable S-C ylids (exchange of S-N ylid for S-C ylid), while 2 reacted with malonitrile to give S-C ylid only in low yield. Thus, the ylid exchange mechanism based on the equilibrium including the protonated sulfonium salts has been assumed.

  新的硫亚胺 N-2,4-二硝基苯基-S,S-二甲基硫亚胺 1 与对甲苯磺酰胺反应得到 Np-甲苯磺酰基-S,S-二甲基硫亚胺 2。1 与具有活性亚甲基的碳酸 3 反应得到稳定的SC ylids（SN ylid 交换 SC ylid），而 2 与丙二腈反应仅以低产率得到 SC ylid。因此，假设了基于包括质子化锍盐在内的平衡的叶立德交换机制。
• Preparative and structural studies on certain sulphur-ylides
  作者：H. Nozaki、D. Tunemoto、Z. Morita、K. Nakamura、K. Watanabe、M. Takaku、K. Kondǒ

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88826-8

  日期：1967.1

  A novel route to sulphonium ylides, which consists in condensation of sulphoxides with active methylene compounds, gives stable, crystalline products I–XIII listed in Tables 1 and 2. NMR spectra of these ylides (Figs. 1–4) show remarkable temperature-dependence, the implications of which with respect to conformational equilibria have been discussed. Steric and electronic effects of aromatic Me groups

  一种新的制备的方法，该方法包括亚砜与活性亚甲基化合物的缩合，生成表1和表2中列出的稳定的结晶产物I–XIII。这些耶德的NMR光谱（图1-4）显示出显着的温度依赖性。 ，已经讨论了其对于构象平衡的含义。NMR光谱证明，甲基磺酰甲基XVI的芳族Me基团的立体和电子效应导致平衡的XVIA⇌XVIB。酰基XVII和XVIII中硫原子的金字塔结构由与硫原子连接的两个亚甲基的质子不等价指示（图6和7）。已经制备了几种新颖的苯并sulph酰苯胺（表3），并且将这些成对的对进行交换。
• Stable sulfur ylides. XI. Facile preparation of silyloxydienes from stable sulfur ylides.
  作者：Sunao FURUKAWA、Jun-etsu IGARASHI、Kohji SHIMA、Mitsuaki WATANABE、Toshio KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.5

  日期：——

  Disilyloxydienes (2a-c) were easily obtained by treatment of stable sulfur yliders (1a-c) with chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine. Cycloaddition reaction of these dienes with some dienophiles was carried out.

  在存在三乙胺的情况下，通过用三甲基氯硅烷处理稳定的硫代亚胺（1a-c），可以很容易地获得二烯（2a-c）。这些二烯与一些二烯亲核试剂发生环加成反应。