1-nitropropanone 1-oxime | 19519-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitropropanone 1-oxime
• 英文别名: 1-Nitro-propanaloxim；Propannitrolsaeure；1-Nitro-1-oximino-propan；1-nitro-propionaldehyde-oxime；1-Nitro-propionaldehyd-oxim；Propylnitrolsaure；N-(1-nitropropylidene)hydroxylamine
• CAS: 19519-78-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• 分子量: 118.092
• InChiKey: UDDOLGKCFIZNGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitropropanone 1-oxime 生成 Propionhydroxamsaeureoxim-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Armand,J., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1966, vol. 262, p. 592 - 595

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 1-nitropropanone 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1903, vol. 33 I, p. 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the nitrosation of 2-nitropropane, 1-nitropropane, and nitroethane
  作者：Emilia Iglesias、D. Lyn H. Williams

  DOI：10.1039/p29880001035

  日期：——

  The kinetics of the nitrosation of the nitronic acids derived from 2-nitropropane, 1-nitropropane, and nitroethane, in aqueous perchloric acid using nitrous acid, show a first-order dependence upon the [nitronic acid] and a curved acidity dependence. The results are readily explained by a mechanism in which nitrosation (by H2NO2+ or NO+) occurs initially at an oxygen atom, and releasing a proton. The

  在高氯酸水溶液中使用亚硝酸对衍生自2-硝基丙烷，1-硝基丙烷和硝基乙烷的硝酸进行亚硝化的动力学显示出对[硝酸]的一阶依赖性和对酸度的依赖性。结果的解释机制很容易，其中亚硝化（通过H 2 NO 2 +或NO +）最初在氧原子上发生，并释放出质子。可逆形成的O-亚硝基中间体然后经历内部O-转化为C-亚硝基基团重排，得到仲硝基化合物的亚硝基硝基产物（假腈），和（互变异构后）伯硝基化合物产生的硝基肟产物（硝酸）。在所使用的条件下，第一步和第二步都没有完全限制速率，但是第一步可能接近于扩散控制的极限。该反应经Cl强烈催化- ，溴-和SCN - ，但测得的速率常数示于[氯弯曲依赖性- ]和[BR - ]，提示中间体可逆形成。但是，该反应是[H + ]中的一阶反应，因此该反应现在通过硝酸碳原子上的ClNO，BrNO和ONSCN 。讨论了该结果，并描述了亚硝化反应的文献，其中不同的亚硝化剂会在不同位置攻击
• Ponzio, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 495
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of nitrosolic acid salts with dinitrogen tetraoxide
  作者：A. B. Sheremetev、N. S. Aleksandrova、T. R. Tukhbatshin、S. V. Penzin、P. A. Belyakov

  DOI：10.1007/s11172-010-0040-4

  日期：2009.2
• Preparation of nitrolic acids and pseudonitroles
  申请人：SOCONY VACUUM OIL CO INC

  公开号：US02370185A1

  公开（公告）日：1945-02-27
• Meyer,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 175, p. 114
  作者：Meyer,V.

  DOI：——

  日期：——