methyl (R)-(+)-(3-formylphenoxy)-2-propionate | 289054-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-(+)-(3-formylphenoxy)-2-propionate
• 英文别名: (R)-Methyl (3-formylphenoxy)-2-propionate；(R)-methyl 2-(3-formylphenoxy)propanoate；methyl (2R)-2-(3-formylphenoxy)propionate；methyl (2R)-2-(3-formylphenoxy)propanoate
• CAS: 289054-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XYICAICUHXILNM-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-(3-formylphenoxy)-2-propionate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-Methyl [3-(4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazolyl-1-oxy-3-oxide)phenoxy]-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  苯基α-硝基氮氧自由基的立体化学

  摘要：

  对苯基α-硝酰基氮氧化物家族所采用的构象进行了广泛的研究。包含 110 种晶体结构的数据库用于对这些自由基的固态几何形状和构象进行统计研究。这项研究表明，有利的构象涉及咪唑环的扭曲变形以及分子中芳环和杂环之间的扭曲。因此，这些自由基在固态显示出两种优选的构象：假反对映体对和假重叠对，后一种类型在统计学上是最可能的。这组自由基的一个新的手性成员，带有一个乳酸部分，(R)-1，及其相应的外消旋化合物，(R,S)-1，为了研究来自立体中心的手性诱导对α-硝酰基氮氧化物的芳环和杂环之间的扭转角的影响，已经制备了。对映体和外消旋化合物的 X 射线晶体结构，它们都揭示了由羧酸基团和固体中自由基的 ON 基团之间的强 OH...O 氢键维持的分子链，以及它们的磁性属性已经确定。值得注意的是，具有给定立体中心的分子在其组成环之间具有单一的螺旋意义，即使在外消旋晶体中也是如此。从立体中心到自由基单元的手性诱导也已通过固态

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 间羟基苯甲醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (R)-(+)-(3-formylphenoxy)-2-propionate
  参考文献：
  名称：

  苯基α-硝基氮氧自由基的立体化学

  摘要：

  对苯基α-硝酰基氮氧化物家族所采用的构象进行了广泛的研究。包含 110 种晶体结构的数据库用于对这些自由基的固态几何形状和构象进行统计研究。这项研究表明，有利的构象涉及咪唑环的扭曲变形以及分子中芳环和杂环之间的扭曲。因此，这些自由基在固态显示出两种优选的构象：假反对映体对和假重叠对，后一种类型在统计学上是最可能的。这组自由基的一个新的手性成员，带有一个乳酸部分，(R)-1，及其相应的外消旋化合物，(R,S)-1，为了研究来自立体中心的手性诱导对α-硝酰基氮氧化物的芳环和杂环之间的扭转角的影响，已经制备了。对映体和外消旋化合物的 X 射线晶体结构，它们都揭示了由羧酸基团和固体中自由基的 ON 基团之间的强 OH...O 氢键维持的分子链，以及它们的磁性属性已经确定。值得注意的是，具有给定立体中心的分子在其组成环之间具有单一的螺旋意义，即使在外消旋晶体中也是如此。从立体中心到自由基单元的手性诱导也已通过固态

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2350::aid-chem2350>3.0.co;2-u

文献信息

• Enantiopure and Racemic Chiral Nitronyl Nitroxide Free Radicals: Synthesis and Characterization
  作者：Catherine Hirel、Jacques Pécaut、Sylvie Choua、Philippe Turek、David B. Amabilino、Jaume Veciana、Paul Rey

  DOI：10.1002/ejoc.200400454

  日期：2005.1

  determined by X-ray crystallography of single crystals of a manganese(II) complex [(R,R,R)-5E·Mn(hfac)2] of a nitroxide containing a third chiral center of known configuration. A series of homochiral nitronyl nitroxides was then prepared from the enantiopure diamino precursors by condensation with aldehydes, followed by oxidation. Their structural properties were compared to those of their achiral meso

  描述了一系列衍生自外消旋-（和内消旋）-3,4-二甲基-3,4-二硝基己烷的同手性（和非手性）硝酰基氮氧化物的合成路线。这种前体的两种形式，内消旋和外消旋，被明确鉴定并还原为相应的内消旋和外消旋二胺。外消旋二胺与专门设计的对映纯醛缩合，以得到易于通过快速色谱分离的咪唑烷的非对映异构混合物。然后通过这些咪唑烷的酸性水解获得两种对映纯二胺。二氨基前体的绝对构型通过含有第三个手性中心的氮氧化物的锰 (II) 络合物 [(R,R,R)-5E·Mn(hfac)2] 单晶的 X 射线晶体学确定。已知配置。然后通过与醛缩合，然后氧化，从对映纯二氨基前体制备一系列同手性硝酰基氮氧化物。将它们的结构特性与其非手性内消旋对应物的结构特性进行比较，发现五元环的褶皱取决于咪唑基单元的手性。自由基显示出显着的旋光性，如通过旋光法和圆二色光谱法所探索的。这些已知绝对构型的顺磁性构件包括与氧基相邻的手性中心，并且由于它们表现出
• SULFONAMIDE COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Kubota Hideki

  公开号：US20090312328A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  [Object] A compound that can be used as an agent for treating a disease associated with an EP1 receptor, in particular, a lower urinary tract symptom. [Means for Solution] It was confirmed that a sulfonamide compound having an amide structure and characterized by a chemical structure in which a carbon atom in the amide bonds to the N atom in sulfonamide through lower alkylene, or a salt thereof, has a potent EP1 receptor antagonistic activity, accomplishing the present invention. Since the sulfonamide compound of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a potent EP1 receptor antagonistic activity, it is useful as an agent for treating a disease associated with an EP1 receptor, in particular, a lower urinary tract symptom.

  [物品] 一种化合物，可用作治疗与EP1受体相关的疾病的药剂，特别是下尿路症状的药剂。 [解决方案的手段] 确认了一种磺酰胺化合物，具有酰胺结构，其化学结构中的碳原子通过较低的烷基与磺酰胺中的N原子结合，或其盐，具有强大的EP1受体拮抗活性，从而实现了本发明。由于本发明的磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐具有强大的EP1受体拮抗活性，因此它可用作治疗与EP1受体相关的疾病的药剂，特别是下尿路症状的药剂。
• Sulfonamide compound or salt thereof
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US07973078B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  A compound that can be used as an agent for treating a disease associated with an EP1 receptor, in particular a lower urinary tract symptom. It was confirmed that a sulfonamide compound having an amide structure and characterized by a chemical structure in which a carbon atom in the amide bonds to the N atom in sulfonamide through lower alkylene, or a salt thereof, has a potent EP1 receptor antagonistic activity, accomplishing the present invention. Since the sulfonamide compound of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a potent EP1 receptor antagonistic activity, it is useful as an agent for treating a disease associated with an EP1 receptor, in particular, a lower urinary tract symptom.

  一种可用作治疗与EP1受体相关疾病的化合物，特别是下泌尿道症状的药剂。经确认，一种具有酰胺结构的磺酰胺化合物，其化学结构中酰胺中的碳原子通过较低的烷基与磺酰胺中的N原子结合，或其盐，具有强大的EP1受体拮抗活性，实现了本发明。由于本发明的磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐具有强大的EP1受体拮抗活性，因此它可用作治疗与EP1受体相关疾病的药剂，特别是下泌尿道症状。
• EP2050446
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7973078B2
  申请人：——

  公开号：US7973078B2

  公开（公告）日：2011-07-05