ethyl 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate | 72568-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 72568-49-1
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: MHKWYZIWACFSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Harb, Abdel-Fattah A.; Hesien, Abdel-Haleem M.; Metwally, Saoud A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 ethyl 6-amino-4-(2-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃环杂环支架的合成：使用二甲胺的高度方便的协议

  摘要：

  通过在二甲胺存在下通过一锅缩合芳香族醛，丙二腈和不同的可烯丙基化C-H活化酸性化合物，开发了一种可药用的吡喃环杂环的快速简便的三组分合成方法。 -乙醇在温和的反应条件下制得的催化剂。各种吡喃衍生物的选择性取决于烯醇化物的结构。本方案具有合成优势，无需色谱即可在短得多的反应时间内获得优异的收率。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1873-5

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones
  作者：Komuraiah Buduma、Srinivas Chinde、Niranjana Kumar Arigari、Paramjit Grover、K.V.N.S. Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.071

  日期：2016.5

  A simple and efficient method for the selective synthesis of 2-pyrdones from 4H-pyrans using iodine as catalyst and ethanol as solvent was developed. The present method is equally effective for both aromatic and hetero aromatic ring containing 4H-pyrans. The compatibility with various functional groups, mild reaction conditions, high yields and application of inexpensive, readily and easily available

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Preparation and characterization of Ca-modified Co/Al2O3 and its catalytic application in the one-pot synthesis of 4H-pyrans
  作者：Sakineh Khaledi、Mahboobe Rajabi、Ahmad Reza Momeni、Heshmat Allah Samimi、Jalal Albadi

  DOI：10.1007/s11164-020-04139-2

  日期：2020.6

  catalyst was increased. The catalyst was characterized by XRD, SEM, EDS, TEM and BET surface area analysis. The catalytic activity of Co/Ca–Al2O3 was investigated in the synthesis of 4H-pyrans. The Co/Ca–Al2O3 showed better catalytic activity than Al2O3 and Co/Al2O3. The catalyst can be recycled and reused without a significant structural change or considerable decrease in its activity. Graphic abstract

  摘要 在这项研究中，通过共沉淀法合成了Co / Ca–Al 2 O 3复合材料作为非均相纳米催化剂。研究了添加Ca对结构性能和催化活性的影响。结果表明，Ca的加入影响了催化剂的比表面积和粒径，提高了Co / Al 2 O 3氧化物催化剂的催化活性。通过XRD，SEM，EDS，TEM和BET表面积分析对催化剂进行了表征。在合成4H-吡喃中研究了Co / Ca–Al 2 O 3的催化活性。Co / Ca–Al 2 O 3表现出比Al 2 O 3和Co / Al 2 O 3更好的催化活性。催化剂可以再循环和再利用，而不会发生明显的结构变化或活性显着降低。 图形摘要
• One-pot Synthesis of 2-Amino-2-chromene and 2-Amino-3-cyano-4H-pyran Derivatives Promoted by Potassium Fluoride
  作者：Behrooz Maleki、Safoora Sheikh

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066647

  日期：2015.9.3

  catalysts, we now report that potassium fluoride is an excellent reagent for the synthesis of 2-amino-2-chromene and 2-amino-2-cyano-4H-pyran derivatives (Scheme 1). Initially, the reaction of 1-naphthol (1 mmol), benzaldehyde (1 mmol), and malononitrile (1.2 mmol) and potassium fluoride (0.2 mmol) was carried out under solvent-free conditions at 110 C (Table 1, Entry 1). The corresponding product 7a was obtained

  吡喃和色烯是重要的杂环类，因为它们的核心片段包含在多种天然产物和生物活性化合物中。它们具有广泛的药物特性，例如抗肿瘤、抗癌、抗微生物、抗真菌和抗 HIV 特性，因此引起了极大的兴趣。它们被广泛用作颜料、化妆品和潜在的可生物降解的农用化学品。由于广泛的药​​理活性和工业应用，文献中报道了几种制备它们的方法。2氨基-2-色烯和2-氨基-3-氰基-4H-吡喃一般由丙二腈缩合制备，在碱性离子液体 [1-(n-丁基)-3-甲基咪唑鎓氢氧化物 ([bmim]OH)]、对二甲氨基吡啶 (DMAP)、Triton B、K2CO3 等催化剂存在下的醛类和乙酰乙酸乙酯（或酚类） , 11 三乙基苄基氯化铵 (TEBACl), 十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl), 十六烷基三甲基溴化铵 (CTABr), Na2CO3, 15 NH4OAc, 16 四甲基胍, Mg/La 混合氧化物, H14[Na P5W30O110]