ethyl 5-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2,7-dimethyl-4-oxo-5H-pyrano<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate | 119337-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: ethyl 5-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2,7-dimethyl-4-oxo-5H-pyrano<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-4-oxo-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate；Ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-4-oxo-3,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 119337-31-4
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 360.797
• InChiKey: GYNNLXRDLUILNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2,7-dimethyl-4-oxo-5H-pyrano<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 5-(2-chlorophenyl)-2,7-dimethyl-4-oxo-3-[[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl]-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶作为潜在分枝杆菌结核蛋白酪氨酸磷酸酶B抑制剂的1,2,3-1 H-三唑的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.009
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2,7-dimethyl-4-oxo-5H-pyrano<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Harb, Abdel-Fattah A.; Hesien, Abdel-Haleem M.; Metwally, Saoud A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 585 - 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Expeditious Synthesis of Pyrano-pyrimidines, Multi-substituted γ-Pyrans, and Their Antioxidant Activity
  作者：Khairy A. M. El-Bayouki、Wahid M. Basyouni、Tamer K. Khatab、Fakhry A. El-Basyoni、Ahmed R. Hamed、Eslam A. Mostafa

  DOI：10.1002/jhet.2019

  日期：2014.1

  An efficient, expeditious catalytic route for the synthesis of ethyl 6‐amino‐5‐cyano‐2‐methyl‐4‐aryl‐4H‐pyran‐3‐carboxylates 2 was achieved via a three‐component, one‐pot reaction of malononitrile, ethyl acetoacetate, and various aromatic aldehydes in water as a solvent at room temperature. The key advantages are excellent yield, reaction time, and inexpensive catalyst. Also, cyclization of 4H‐pyrans

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。
• HARB, ABDEL-FATTAH A.;HESIEN, ABDEL-HALEEM M.;METWALLY, SAOUD A.;ELNAGDI,+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 585-588
  作者：HARB, ABDEL-FATTAH A.、HESIEN, ABDEL-HALEEM M.、METWALLY, SAOUD A.、ELNAGDI,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 1,2,3-1H-triazoles having 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine as potential Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B inhibitors
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Thi Thu Ha、Do Tien Tung、Cao Thi Le、Hoang Thi Kim Van、Vu Ngoc Toan、Duong Ngoc Toan、Le Hai Dang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.009

  日期：2019.1

  2-amino-4H-pyran-3-carbonitriles, were synthesized in a three-component reaction from substituted benzaldehydes, malononitrile, and ethyl acetoacetate. These heterocycles have been converted subsequently into 4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine ring by ring-closing reaction with acetic anhydride in the presence of the concentrated sulfuric acid as catalyst. The successive alkylation reaction of lactam NH bond on pyrimidine-4-one

  由取代的苯甲醛，丙二腈和乙酰乙酸乙酯在三组分反应中合成了一些杂环，即2-氨基-4 H-吡喃-3-腈。通过在浓硫酸作为催化剂的存在下与乙酸酐进行闭环反应，这些杂环随后被转化为4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶环。在无水碳酸钾存在下，使用炔丙基溴在干燥的丙酮中，进行嘧啶-4-酮环上内酰胺NH键的连续烷基化反应。3-炔丙基-4H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶化合物的点击化学已通过与四-O-乙酰基-α- d反应而完成-使用金属-有机骨架[受电子邮件保护]作为无水乙醇中的催化剂的吡喃葡萄糖基叠氮化物。筛选所有合成的1 H- 1,2,3-三唑8a-y的体外结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MtbPtpB）抑制作用。活性最高的化合物8v，8x和8y的动力学研究表明，它们对MtbPtpB酶具有竞争性抑制作用。详细的结构-活性关系（SAR）的体外和计算机模拟研究表明，Arg63氨基酸与阴离子型对羟基的相互作用是通过
• Harb, Abdel-Fattah A.; Hesien, Abdel-Haleem M.; Metwally, Saoud A., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 585 - 588
  作者：Harb, Abdel-Fattah A.、Hesien, Abdel-Haleem M.、Metwally, Saoud A.、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——