1,2,3,4-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene | 94573-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene
• 英文别名: 9,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• CAS: 94573-50-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: VOQZRIDDJFONSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二甲基蒽 在 四氢呋喃 、 chromium chloride 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-9,10-dimethylanthracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的铬和钴催化区域控制加氢：一项联合实验和理论研究

  摘要：

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03328

文献信息

• Metallic Barium: A Versatile and Efficient Hydrogenation Catalyst
  作者：Philipp Stegner、Christian Färber、Ulrich Zenneck、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202014326

  日期：2021.2.19

  catalysis tops that of the hitherto most active molecular group 2 metal catalysts. Depending on the substrate, two different catalytic cycles are proposed. A: a classical metal hydride cycle and B: the Ba metal cycle. The latter is proposed for substrates that are easily reduced by Ba0, that is, conjugated alkenes, alkynes, annulated rings, imines and pyridines. In addition, a mechanism in which Ba0 and BaH2

  Ba金属通过蒸发并与庚烷共缩合而被活化。这种黑色粉末是一种高活性加氢催化剂，用于还原各种未活化（非共轭）单、二和三取代烯烃、四苯乙烯、苯、多种多环芳烃、醛亚胺、酮亚胺和各种吡啶。金属Ba在加氢催化中的性能优于迄今为止最活跃的2分子族金属催化剂。根据底物的不同，提出了两种不同的催化循环。 A：经典金属氢化物循环，B：Ba 金属循环。后者被建议用于容易被Ba 0还原的底物，即共轭烯烃、炔烃、环、亚胺和吡啶。另外，还讨论了Ba 0和BaH 2两者都是必需的机制。使用简单模型系统 (Ba/BaH 2 ) 对苯氢化进行的 DFT 计算证实金属 Ba 的存在具有加速作用。
• Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b415691a

  日期：——

  The NiBr2(dppe)–Zn system effectively catalyzes the [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of arynes with diynes, leading to substituted naphthalene derivatives in moderate to good yields. This cocyclotrimerization reaction shows excellent tolerance of functional groups and leads to products of 5- to 7-membered fused-ring sizes

  NiBr2(dppe)-Zn 系统能有效催化芳烃与二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而以中等至良好的收率生成取代的萘衍生物。这种共环三聚反应对官能团有极好的耐受性，可生成 5 至 7 元熔环大小的产物
• Lepage, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 1137,1176
  作者：Lepage

  DOI：——

  日期：——
• Yalpani, Mohamed; Koester, Roland, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 719 - 724
  作者：Yalpani, Mohamed、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Rigaudy; Cuong, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 262
  作者：Rigaudy、Cuong

  DOI：——

  日期：——