3-[(2-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 101726-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[(2-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorobenzylidene)-4-chromanone；3-(2-chlorobenzylidene)chroman-4-one；3-((E)-2-chloro-benzylidene)-chroman-4-one；3-((E)-2-Chlor-benzyliden)-chroman-4-on；3-[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；(3E)-3-[(2-chlorophenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 101726-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 270.715
• InChiKey: HYXCHJLRQNCZCW-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 (S)-TF-Biphamphos 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2'R,3R,4'R,5'R)-methyl 4'-(2-chlorophenyl)-2'-(4-chlorophenyl)-4-oxospiro[chroman-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient construction of spirocyclic chromanone–pyrrolidines via Cu(i)/TF–BiphamPhos-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  首次以优异的立体选择性简便合成了具有一个独特的螺四元立体中心和三个叔立体中心的高功能螺-[4-苯并吡喃酮-3,3â²-吡咯烷]。

  DOI：

  10.1039/c1cc13554f
• 作为产物：
  描述：

  2-(烯丙氧基)苯酚 在 potassium phosphate 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-[(2-chlorophenyl)methylene]-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  便捷的钯催化羰基化合成（E）-3-苄叉亚苯并四氢呋喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了一种便捷的钯催化羰基化反应，可有效合成（E）-3-亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮。使用TFBen作为固体CO源，以2-碘苯酚和烯丙基氯为底物，以中等至良好的收率制备了一系列取代的（E）-3-苄叉基苯并四氢吡喃-4-酮。另外，也可以以2-碘苯胺为起始原料获得取代的喹啉-4（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/chem.201900015

文献信息

• Facile synthesis of spiro chromanone-tetrahydrothiophenes with three contiguous stereocenters via sulfa-Michael/aldol cascade reactions
  作者：Ya-Jian Hu、Xiao-Bing Wang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Kelvin D.G. Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.026

  日期：2015.1

  A novel sulfa-Michael/aldol cascade reaction of (E)-3-arylidenechroman-4-ones with 1,4-dithiane-2,5-diol has been developed. This method provides a new practical and facile approach to 4′-hydroxy-2′-aryl-4′,5′-dihydro-2′H-spiro[chroman-3,3′-thiophen]-4-ones with three contiguous stereocenters in high yields. The transformation is atom-economic with good to excellent diastereoselectivities.

  （E）-3-芳基苯并二氢吡喃-4-酮与1，4-二噻吩-2，5-二醇的新型磺胺-迈克尔/羟醛级联反应已得到开发。此方法提供了一种新的实用的和容易的方法来4'-羟基-2'-芳基-4'，5'-二氢-2' ħ -螺[色满-3,3'-噻吩] -4-酮用三个连续高产量的立体中心。该转化是原子经济的，具有良好的至优异的非对映选择性。
• Asymmetric Three-Component Cyclizations toward Structurally Spiro Pyrrolidines via Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Zhongxiu Liao、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03282

  日期：2019.11.1

  Asymmetric multicomponent reactions toward optically pure compounds are highly attractive but extremely challenging. Presented herein is a highly diastereo- and enantioselective three-component cyclization of exocyclic alkenes with aldehydes and amino esters, which was enabled by bifunctional phosphonium salt catalysts. A wide range of multiply substituted spiro pyrrolidine derivatives were prepared

  对光学纯化合物的不对称多组分反应极具吸引力，但极具挑战性。本文提出了环外烯烃与醛和氨基酯的高度非对映和对映选择性的三组分环化，其通过双官能functional盐催化剂实现。以高收率和优异的立体选择性制备了多种多取代的螺吡咯烷衍生物。值得注意的是，这是具有相转移催化体系的催化不对称三组分反应的第一个例子。
• Acetic Acid-Water Mediated Efficient One-Pot Synthesis of Functionalized Isoxazolyl Amino Chromeno[4,3-b]pyridine Derivatives
  作者：Ravinder Reddy Danda、P. Muralidhar Reddy、A. Krishnam Raju、K. Santosh Kumar、B. Vijaya Kumar、V. Naveen Reddy

  DOI：10.14233/ajchem.2023.26926

  日期：2023.1.15

  A simple, efficient, economical and environmentally benign method has been developed for one-pot three component synthesis of isoxazolyl amino chromeno[4,3-b]pyridine derivatives from 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, malononitrile and (E)-3-benzylidenechroman-4-one by using acetic acid (AcOH) as a promoter and water as a green reaction medium under thermal condition. The interesting features of this method are environmental friendly, metal-free, less reaction time, wide substrate scope, operational simplicity, easy purification of products and good yields.

  开发了一种简单、高效、经济和环保的单锅 合成异噁唑基氨基铬并[4,3-b]吡啶衍生物的简单、高效、经济和环保的方法。 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles, 丙二腈和 (E)-3-benzylidenechroman-4-one 三组分合成异噁唑基氨基色烯并[4,3-b]吡啶衍生物的方法。 在热条件下，以乙酸（AcOH）为促进剂，水为绿色反应介质。这种 该方法具有环保、不含金属、反应时间短、底物范围广、操作简便、易于提纯等特点。 底物范围广、操作简单、产物易于纯化和收率高。
• Notes: Reactions of Several 4-Pyrones Catalyzed by Potassium Acetate and Trifluoroacetic Acid
  作者：L Woods、P Dix

  DOI：10.1021/jo01090a604

  日期：1959.8
• Asymmetric Phase-Transfer-Catalyzed Conjugate Addition of Glycine Imine to Exocyclic α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Polycyclic Imines Containing Three Stereocenters
  作者：Jing Nie、Ming-Qing Hua、Heng-Ying Xiong、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo300500r

  日期：2012.5.4

  We developed a facile, one-pot, multistep transformation between glycine imine and exocyclic alpha,beta-unsaturated ketones in reactions catalyzed by chiral phase-transfer catalysts (PTC). A series of polycyclic imines containing three adjacent stereocenters were obtained in good to high yields with high diastereo- and enantioselectivities. Further transformation of the imines could afford N-fused polycyclic compounds with four adjacent stereocenters.