methylphenylsulfonium 4-cyanophenacylide | 1380501-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylphenylsulfonium 4-cyanophenacylide
• 英文别名: 4-[(2E)-2-[methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]acetyl]benzonitrile；4-[(2E)-2-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]acetyl]benzonitrile
• CAS: 1380501-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: ONRQTZDJPHOKLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylphenylsulfonium 4-cyanophenacylide 、 1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到4-(4-(3-((triisopropylsilyl)oxy)propyl)furan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  金催化的碳转移到炔烃中：获得2,4-二取代的呋喃

  摘要：

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200307
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methylphenylsulfonium 4-cyanophenacylide
  参考文献：
  名称：

  金催化的碳转移到炔烃中：获得2,4-二取代的呋喃

  摘要：

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200307

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。