1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne | 184370-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne
• 英文别名: triisopropyl(pent-4-yn-1-yloxy)silane；triisopropyl(pent-4-ynyloxy)silane；5-(triisopropylsilyloxy)-1-pentyne；5-(triisopropylsilyl)oxypent-1-yne；Pent-4-ynoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 184370-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: OXABHQHOZYRJPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 C₂₂H₃₇NO₂Si
  参考文献：
  名称：

  Annotinolides C、D 和 E 的简洁立体选择性全合成

  摘要：

  annotinolides 是石松属植物的最新添加物之一生物碱家族，其成员具有具有挑战性的笼状结构，包括一个 [3.2.1]-双环核心，带有六个连续的立体中心，其中四个被完全取代。在此，我们记录了一种简洁且立体选择性的路线，该路线实现了其三个成员的首次全合成：annotinolides C、D 和 E。关键操作包括金（I）催化的 Conia-ene 反应，该反应形成了大部分主要核心在单个操作中，以及许多其他具有挑战性和化学选择性的转换以生成剩余的元素。此外，利用天然产物本身的努力，寻求调整其氧化态和单个环系统的重排，揭示了它们潜在的生物发生，并产生了一些与最初提出的结果相反的结果。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05942
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)butan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-1 ∼ C-13 segment of amphidinolide B

  摘要：

  The C-1 similar to C-13 segment (2) of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00142-8

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Copper-Catalyzed Hydrative Amide Synthesis with Terminal Alkyne, Sulfonyl Azide, and Water
  作者：Seung Hwan Cho、Eun Jeong Yoo、Imhyuck Bae、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja056399e

  日期：2005.11.23

  amides can be efficiently prepared by an unconventional approach of the hydrative reaction between terminal alkynes, sulfonyl azides, and water in the presence of copper catalyst and amine base under very mild conditions. The present route is quite general, and a wide range of alkynes and sulfonyl azides are readily coupled catalytically with water to furnish amides in high yields. A variety of labile

  首次表明，在非常温和的条件下，在铜催化剂和胺碱的存在下，通过末端炔烃、磺酰叠氮化物和水之间的水合反应的非常规方法可以有效地制备 N-磺酰胺。目前的路线非常通用，并且各种炔烃和磺酰叠氮化物很容易与水催化偶联，以高产率提供酰胺。在这些条件下可以容忍各种不稳定的官能团，并且该反应具有区域选择性，因为只有末端炔烃发生反应，而双键或内部三键是完整的。该反应可以很容易地扩大规模，也适用于高效的固相程序。
• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。
• Synthesis of Trifluoromethyl-allenes by Gold-Catalyzed Rearrangement of Propargyl Benzyl Ethers
  作者：Arnaud Boreux、Geoffroy H. Lonca、Olivier Riant、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02636

  日期：2016.10.7

  A new method for the synthesis of trifluoromethyl-allenes from easily accessible α-trifluoromethyl-propargyl benzyl ether derivatives following a gold-catalyzed intramolecular hydride transfer has been developed. Various di- and trisubstituted trifluoromethyl-allenes were obtained in good to excellent yields.

  开发了一种新的方法，该方法是在金催化的分子内氢化物转移之后，由易于获得的α-三氟甲基-炔丙基苄基醚衍生物合成三氟甲基-烯丙基。以良好至优异的产率获得了各种二和三取代的三氟甲基-烯丙基。
• Stereospecific Synthesis of <i>E</i>-Alkenes through Anti-Markovnikov Hydroalkylation of Terminal Alkynes
  作者：Avijit Hazra、Jason Chen、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b04800

  日期：2019.8.14

  We have developed a method for stereospecific synthesis of E-alkenes from terminal alkynes and alkyl iodides. The hydroalkylation reaction is enabled by a cooperative action of copper and nickel catalysts and proceeds with excellent anti-Markovnikov selectivity. We demonstrate the broad scope of the reaction, which can be accomplished in the presence of esters, nitriles, aryl bromides, ethers, alkyl

  我们开发了一种从末端炔烃和烷基碘立体有择合成 E-烯烃的方法。加氢烷基化反应是通过铜和镍催化剂的协同作用实现的，并以优异的抗马尔科夫尼科夫选择性进行。我们展示了该反应的广泛范围，该反应可以在酯类、腈类、芳基溴化物、醚类、烷基氯、苯胺和各种含氮杂芳族化合物的存在下完成。机理研究提供的证据表明，铜催化剂通过氢铜作用活化炔烃，从而控制整个反应的区域选择性和非对映选择性。镍催化剂活化烷基碘并促进与烯基铜中间体的交叉偶联。