(3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>pyrrolidine-3-acetic acid | 122408-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>pyrrolidine-3-acetic acid
• 英文别名: (3S)-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-acetic acid；2-[(3S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 122408-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OPTOQTLEQAAAGW-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>pyrrolidine-3-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂和摄取抑制剂。（R）-（-）-和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸的合成，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  4-氨基丁酸（GABA），3-吡咯烷乙酸（homo-beta-脯氨酸）的环状类似物是GABAA受体的强效激动剂，它与GABA摄取机制有效相互作用，并且是中等强度的GABAB抑制剂受体结合。（R）-（-）-（10）和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸（15）是通过甲基（3S）-1-[[（R）-1-苯乙基] -5-氧代3-吡咯烷羧酸酯（5）及其3R非对映异构体（4）。通过（R）-1-苯乙胺与衣康酸（1）之间的加成环化反应合成由4和5组成的混合物3。色谱分离的非对映异构体5和4分别转化为（R）-（10）和（S）-均-β-脯氨酸（15）。根据化合物5的X射线分析确定10和15的绝对立体化学。已显示对映异构体10和15以相反的立体选择性结合GABAA和GABAB受体位点。因此，（R）-高β-脯氨酸（10）被证明比S对映异构体（15）更有力超过1个数量级，可作为GABAA受体结合的抑制剂，而同

  DOI：

  10.1021/jm00163a012
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲基三辛基氯化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>pyrrolidine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂和摄取抑制剂。（R）-（-）-和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸的合成，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  4-氨基丁酸（GABA），3-吡咯烷乙酸（homo-beta-脯氨酸）的环状类似物是GABAA受体的强效激动剂，它与GABA摄取机制有效相互作用，并且是中等强度的GABAB抑制剂受体结合。（R）-（-）-（10）和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸（15）是通过甲基（3S）-1-[[（R）-1-苯乙基] -5-氧代3-吡咯烷羧酸酯（5）及其3R非对映异构体（4）。通过（R）-1-苯乙胺与衣康酸（1）之间的加成环化反应合成由4和5组成的混合物3。色谱分离的非对映异构体5和4分别转化为（R）-（10）和（S）-均-β-脯氨酸（15）。根据化合物5的X射线分析确定10和15的绝对立体化学。已显示对映异构体10和15以相反的立体选择性结合GABAA和GABAB受体位点。因此，（R）-高β-脯氨酸（10）被证明比S对映异构体（15）更有力超过1个数量级，可作为GABAA受体结合的抑制剂，而同

  DOI：

  10.1021/jm00163a012

文献信息

• NIELSEN, LONE;BREHM, LOTTE;KROGSGAARD-LARSEN, POVL, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 71-77
  作者：NIELSEN, LONE、BREHM, LOTTE、KROGSGAARD-LARSEN, POVL

  DOI：——

  日期：——
• OPTICAL ISOMERS OF 7- 3-(1,1-DIALKYLMETHYL-1-AMINO-1-PYRROLIDINYL]-QUINOLONES AND NAPHTHYRIDONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0559752A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US5072001A
  申请人：——

  公开号：US5072001A

  公开（公告）日：1991-12-10
• US5157128A
  申请人：——

  公开号：US5157128A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5278317A
  申请人：——

  公开号：US5278317A

  公开（公告）日：1994-01-11