(3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine | 122423-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3(S)-N-[(R)-1-Phenylethyl]-3-(cyanomethyl)pyrrolidine；2-[(3S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 122423-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: GZFXOEVEKNWDMG-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂和摄取抑制剂。（R）-（-）-和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸的合成，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  4-氨基丁酸（GABA），3-吡咯烷乙酸（homo-beta-脯氨酸）的环状类似物是GABAA受体的强效激动剂，它与GABA摄取机制有效相互作用，并且是中等强度的GABAB抑制剂受体结合。（R）-（-）-（10）和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸（15）是通过甲基（3S）-1-[[（R）-1-苯乙基] -5-氧代3-吡咯烷羧酸酯（5）及其3R非对映异构体（4）。通过（R）-1-苯乙胺与衣康酸（1）之间的加成环化反应合成由4和5组成的混合物3。色谱分离的非对映异构体5和4分别转化为（R）-（10）和（S）-均-β-脯氨酸（15）。根据化合物5的X射线分析确定10和15的绝对立体化学。已显示对映异构体10和15以相反的立体选择性结合GABAA和GABAB受体位点。因此，（R）-高β-脯氨酸（10）被证明比S对映异构体（15）更有力超过1个数量级，可作为GABAA受体结合的抑制剂，而同

  DOI：

  10.1021/jm00163a012
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 甲基三辛基氯化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3S)-1-<(R)-1-phenylethyl>-3-(cyanomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂和摄取抑制剂。（R）-（-）-和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸的合成，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  4-氨基丁酸（GABA），3-吡咯烷乙酸（homo-beta-脯氨酸）的环状类似物是GABAA受体的强效激动剂，它与GABA摄取机制有效相互作用，并且是中等强度的GABAB抑制剂受体结合。（R）-（-）-（10）和（S）-（+）-homo-beta-脯氨酸（15）是通过甲基（3S）-1-[[（R）-1-苯乙基] -5-氧代3-吡咯烷羧酸酯（5）及其3R非对映异构体（4）。通过（R）-1-苯乙胺与衣康酸（1）之间的加成环化反应合成由4和5组成的混合物3。色谱分离的非对映异构体5和4分别转化为（R）-（10）和（S）-均-β-脯氨酸（15）。根据化合物5的X射线分析确定10和15的绝对立体化学。已显示对映异构体10和15以相反的立体选择性结合GABAA和GABAB受体位点。因此，（R）-高β-脯氨酸（10）被证明比S对映异构体（15）更有力超过1个数量级，可作为GABAA受体结合的抑制剂，而同

  DOI：

  10.1021/jm00163a012

文献信息

• 4-substituted 1,2,4-triazole derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05554629A1

  公开（公告）日：1996-09-10

  A discrete class of 4-substituted 1,2,4-triazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类离散的4-取代的1,2,4-三唑衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病方面具有用途，特别是对于偏头痛及相关疾病，需要这些受体的选择性激动剂。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20130303551A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates to the use of pyrimidinone derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of pyrimidinones in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用嘧啶酮衍生物来调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，尤其是抑制其活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用嘧啶酮。
• 5-HT 3 RECEPTOR AGONIST, NOVEL THIAZOLE DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0749966A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  A 5-HT3 receptor agonist containing a thiazole derivative represented by general formula (I) as the effective ingredient; a specified compound useful as a 5-HT3 receptor agonist; and a specified thioamide derivative useful as an intermediate therefor. wherein each symbol represents the following meaning: Ring A: the following ring which may be substituted by one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group and a lower alkoxyl group: 1) a benzene ring, or 2) a 5-membered or 6-membered unsaturated heterocyclic ring having one or two hetero atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, L1 and L2: one of them represents a single bond, and the other one represents non-existence, or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or an alkenylene group having 2 to 5 carbon atoms, R: a group represented by one of the following formulae: L3: a lower alkylene group, L4: a single bond or a lower alkylene group, R1 and R2: the same or different and individually a hydrogen atom, a lower alkyl group or an amino-protecting group, R3: a hydrogen atom, a lower alkyl group, an oxo group or a protected or unprotected amino group, R4: non-existence or a hydrogen atom, a lower alkyl group, an aralkyl group or an amino-protecting group, Ring B: the following monocyclic or bicyclic ring which may contain an oxygen atom: 1) a nitrogen-containing saturated heterocyclic ring having 4 to 16 ring-forming atoms, or 2) a nitrogen-containing heterocyclic ring having one unsaturated bond and 4 to 16 ring-forming atoms, and Ring D: a saturated carbon ring having 4 to 8 ring-forming atoms,

  一种 5-HT3 受体激动剂，含有作为有效成分的通式(I)代表的噻唑衍生物；一种用作 5-HT3 受体激动剂的特定化合物；以及一种用作其中间体的特定硫酰胺衍生物。 其中各符号代表以下含义： 环 A：可被选自卤素原子、低级烷基和低级烷氧基的一个或多个取代基取代的下环： 1) 苯环，或 2) 5 元或 6 元不饱和杂环，其中有一个或两个杂原子，选自由氮原子、氧原子和硫原子组成的组、 L1 和 L2：其中一个代表单键，另一个代表不存在的键，或代表具有 1 至 4 个碳原子的亚烷基或具有 2 至 5 个碳原子的烯基、 R：由下式之一代表的基团： L3：低级亚烷基、 L4：单键或低级亚烷基、 R1和R2：相同或不同，各自为氢原子、低级烷基或氨基保护基团、 R3：一个氢原子、一个低级烷基、一个氧代基团或一个受保护或不受保护的氨基、 R4：不存在或为氢原子、低级烷基、芳烷基或氨基保护基团、 环 B：可含有一个氧原子的单环或双环： 1) 具有 4 至 16 个成环原子的含氮饱和杂环，或 2) 具有一个不饱和键和 4 至 16 个成环原子的含氮杂环，以及 环 D：具有 4 至 8 个成环原子的饱和碳环、
• 4-Substituted 1,2,4-triazole derivatives
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0581538B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• Pyridyloxy derivatives
  申请人：Ikeda Mohando Co., Ltd.

  公开号：EP0177016B1

  公开（公告）日：1993-06-23