bis(2-methylpropyl)-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]alumane | 1005414-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-methylpropyl)-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]alumane
• CAS: 1005414-47-0
• 化学式: C₁₇H₂₇Al
• 分子量: 258.383
• InChiKey: QCWRGBDGVRNNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-methylcycloprop-2-en-1-yl)benzene 、 bis(2-methylpropyl)-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]alumane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1-chloro-4-(1-methyl-2-((E)-3-phenylprop-1-enyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  串联水铝化/铜催化的不对称乙烯基金属化作为对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01661
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 二异丁基氢化铝 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(2-methylpropyl)-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]alumane
  参考文献：
  名称：

  串联水铝化/铜催化的不对称乙烯基金属化作为对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物的新途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了立体定义的乙烯基有机金属试剂向环丙烯的第一个对映体和非对映体选择性加成。操作简单的串联加氢铝化和铜催化的乙烯基金属化可以独特地获得各种对映体富集的乙烯基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01661

文献信息

• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines: an umpolung strategy for the preparation of β,γ-unsaturated ketones
  作者：Raj Kumar Nandi、Norihiko Takeda、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.033

  日期：2016.5

  An umpolung strategy has been developed for the synthesis of β,γ-unsaturated ketones utilizing nucleophilic β-alkenylation of N-alkoxyenamines, which are prepared in situ from ketones and isoxazolidine, with alkenyl aluminum reagents. Various β,γ-unsaturated ketones have been prepared following this simple procedure under mild conditions.

  已经开发了一种利用N-烷氧基烯胺的亲核性β-烯基化反应合成β，γ-不饱和酮的化学对策，N-烷氧基胺是通过烯基铝试剂由酮和异恶唑烷原位制备的。按照这种简单的方法，在温和的条件下已制备了各种β，γ-不饱和酮。
• New Experimental Conditions for Tandem hydroalumination/Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol200898c

  日期：2011.6.17

  Readily available alkenylalanes, arising from hydroalumination of unprotected terminal alkynes, have been directly employed for the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) to β-substituted cyclic enones. The desired products, containing a quaternary stereogenic center, are generally obtained in good yields and enantioselectivities.

  由未保护的末端炔烃的加氢铝化反应产生的现成的链烯基丙二酸酯已直接用于铜催化的β-取代的环烯酮的不对称共轭加成反应（ACA）。通常以良好的收率和对映选择性获得含有四级立体异构中心的所需产物。
• Highly Enantioselective Vinyl Additions of Vinylaluminum to Ketones Catalyzed by a Titanium(IV) Catalyst of (<i>S</i>)-BINOL
  作者：Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ol801999u

  日期：2009.2.5

  We report a novel asymmetric addition of vinyl group to ketones using vinylaluminum reagents catalyzed by in situ prepared Ti(OiPr)4 complexes of (S)-BINOL to afford diversified tertiary allylic alochols. Varieties of aromatic ketones bearing either an electron-donating or an electron-withdrawing substituent on the aromatic ring were examined to afford products in excellent enantioselectivities of

  我们报告了使用乙烯基铝试剂通过原位制备的（S）-BINOL的Ti（O i Pr）4配合物催化的乙烯基铝试剂向乙烯基酮的新型不对称加成反应，从而提供了多种叔烯丙基醇。研究了在芳族环上带有给电子或吸电子取代基的各种芳族酮，以高收率提供了高达98％ee的优异对映选择性的产物。10倍的放大反应以相似的产率提供了可比的对映选择性的产物。更重要的是，已证明添加了各种乙烯基试剂，包括官能化的乙烯基，从而提供了具有高达96％ee的良好至优异对映选择性的叔烯丙醇。
• The cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-methylthiobenzo[<i>d</i>]thiazoles<i>via</i>C–S bond cleavage catalyzed by nickel
  作者：Xin Jiang、Hongliu Xiao、Xiaoying Jia、Jiaxia Pu、Lirong Han、Qinghan Li

  DOI：10.1039/d3nj02026f

  日期：——

  2-methylthiobenzo[d]thiazoles with aryl and alkenylaluminum reagents. Various 2-(hetero)aryl and 2-alkenyl substituted benzo[d]thiazoles derivatives can be obtained with 31–94% isolated yields using 4 mol% NiCl2(dppf)/4 mol% 2,2′-bipyridine as the catalyst under mild reaction conditions. The coupling reaction can be carried out smoothly whether the electron donor group or electron withdrawing group is on the aromatic

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。