succinimidyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate | 929101-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: succinimidyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate
• 英文别名: 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl 2-(Ethenylthio)ethyl Carbonate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-ethenylsulfanylethyl carbonate
• CAS: 929101-24-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₅S
• 分子量: 245.256
• InChiKey: NWYNYIVFWNPUEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-{[2-(Ethenesulfonyl)ethoxy]carbonyl}-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  A Cleavable Amino−Thiol Linker for Reversible Linking of Amines to DNA

  摘要：

  A cleavable heterobifunctional cross-linker for the reversible conjugation of amines to thiol-modified DNA has been developed and tested. The succinimidyl 2-(vinylsulfonyl)-ethyl carbonate (SVEC) was prepared in three steps and tested for its ability to react with amines and thiols. The linker was efficient for binding leucine to a thiol-modified DNA sequence and for releasing the amino acid at pH 11.8.

  DOI：

  10.1021/jo0619736
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 1-乙烯基硫基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到succinimidyl 2-vinylsulfanylethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基巴比妥酸和乙烯基硫醚的5-亚芳基衍生物的生物正交杂狄尔斯-阿尔德环加成在活细胞内成像中的应用

  摘要：

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。

  DOI：

  10.1039/d1ob00697e

文献信息

• Probing the Anticancer Mechanism of (−)-Ainsliatrimer A through Diverted Total Synthesis and Bioorthogonal Ligation
  作者：Chao Li、Ting Dong、Qiang Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1002/anie.201407225

  日期：2014.11.3

  Herein, we report an efficient approach for exploring the novel anticancer mechanism of (−)‐ainsliatrimer A, a structurally complex and unique trimeric sesquiterpenoid, through a combined strategy of diverted total synthesis (DTS) and bioorthogonal ligation (TQ ligation), which allowed us to visualize the subcellular localization of this natural product in live cells. Further biochemical studies facilitated

  在本文中，我们报告了一种有效的方法，该方法通过改变总合成（DTS）和生物正交结扎（TQ结扎）的组合策略，探索一种结构复杂且独特的三聚倍半萜类化合物（-）-insaritritrimer A的新型抗癌机制。我们可视化这种天然产物在活细胞中的亚细胞定位。前靶标成像促进的进一步生化研究表明，核受体PPARγ是ainsliatrimer A的功能性细胞靶标。我们还证实了ainsliatrimer A的抗癌活性是由PPARγ的激活引起的。
• Application of bioorthogonal hetero-Diels–Alder cycloaddition of 5-arylidene derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid and vinyl thioether for imaging inside living cells
  作者：Bartłomiej Bazan、Aleksandra Pałasz、Łukasz Skalniak、Dariusz Cież、Szymon Buda、Katarzyna Jędrzejowska、Sonia Głomb、Daniel Kamzol、Kinga Czarnota、Krystian Latos、Krzysztof Kozieł、Bogdan Musielak

  DOI：10.1039/d1ob00697e

  日期：——

  New bioorthogonal cycloaddition of 5-arylidene derivatives of 1,3-dimethylbarbituric acid as 1-oxa-1,3-butadienes and vinyl thioether as a dienophile has been applied to imaging inside living cells. The reaction is high yielding, selective, and fast in aqueous media. The proposed 1-oxa-1,3-butadiene derivative conjugated to a FITC fluorochrome selectively and rapidly labels the cancer cells pretreated

  1,3-二甲基巴比妥酸的 5-亚芳基衍生物作为 1-氧杂-1,3-丁二烯和乙烯基硫醚作为亲二烯体的新生物正交环加成已应用于活细胞内成像。该反应在水介质中产率高、选择性强且快速。所提出的 1-oxa-1,3-丁二烯衍生物与 FITC 荧光染料缀合，可选择性地快速标记用亲二烯体紫杉醇预处理的癌细胞。各种提出的生物正交环加成的二阶速率常数k 2估计在 0.9 × 10 -2 M -1 s -1到 1.4 M -1 s -1的范围内，这比第一代 TQ 连接（邻喹啉酮醌甲基化物和乙烯基硫醚连接， k 2 = 1.5 × 10 −3 M −1 s −1 ）与第二代 TQ 连接相当或更好（ k 2 = 2.8 × 10 -2 M -1 s -1 )。所提出的连接反应的反应速率常数k 2在四嗪和降冰片烯或四嗪和环丙烯的速率常数k 2的范围内。 这些发现表明该化学物质适用于体外成像实验。
• A Cleavable Amino−Thiol Linker for Reversible Linking of Amines to DNA
  作者：Jonas W. Højfeldt、Peter Blakskjær, and、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/jo0619736

  日期：2006.12.1

  A cleavable heterobifunctional cross-linker for the reversible conjugation of amines to thiol-modified DNA has been developed and tested. The succinimidyl 2-(vinylsulfonyl)-ethyl carbonate (SVEC) was prepared in three steps and tested for its ability to react with amines and thiols. The linker was efficient for binding leucine to a thiol-modified DNA sequence and for releasing the amino acid at pH 11.8.