5-methoxy-6-phenyl-[2,2']bipyridinyl-4-yl nonaflate | 1000411-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-6-phenyl-[2,2']bipyridinyl-4-yl nonaflate
• 英文别名: (3-Methoxy-2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridin-4-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(3-methoxy-2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridin-4-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1000411-68-6
• 化学式: C₂₁H₁₃F₉N₂O₄S
• 分子量: 560.397
• InChiKey: AYZAYSUATGNZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-6-phenyl-[2,2']bipyridinyl-4-yl nonaflate 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到5-methoxy-6-phenyl-4-styryl-[2,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基-β-酮酰胺的三组分合成-4-羟基吡啶衍生物的柔性前体及其钯催化的反应†

  摘要：

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。

  DOI：

  10.1039/b925468d
• 作为产物：
  描述：

  、 全氟丁基磺酰氟 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.84 g的产率得到5-methoxy-6-phenyl-[2,2']bipyridinyl-4-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  高功能化吡啶（匕首）的新型三组分合成方法的范围。

  摘要：

  机械上独特的三组分合成以公平至优异的产率提供了各种功能化的吡啶衍生物。关于烷氧基丙二烯，腈和羧酸，研究了该反应的范围。由于4-羟基，这些吡啶衍生物是用于随后的钯催化的反应的合适的前体。相应的吡啶基壬二酸酯的Suzuki偶联导致多种吡啶和联吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol702468s

文献信息

• C3-Symmetric Pyridine and Bipyridine Derivatives: Simple Preparation by Cyclocondensation and 2D Self-Assembly at a Solution–Graphite Interface
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Jyotirmayee Dash、Daniel Trawny、Jürgen Rabe

  DOI：10.1055/s-0034-1380716

  日期：——

  The efficient preparation of four C-3-symmetric (star-shaped) pyridine and bipyridine derivatives is reported. The key steps are Suzuki couplings of 4-pyridyl nonaflates with 4-acetyl-phenylboronic acid followed by an acid-promoted cyclocondensation reaction converting the methyl ketone moiety into the central benzene ring of the target compounds. Based on STM studies at a graphite-solution interface the two-dimensional arrangements of the compounds are discussed, showing the influence of the pyridine substitution pattern.
• A three-component synthesis of β-alkoxy-β-keto-enamides—flexible precursors for 4-hydroxypyridine derivatives and their palladium-catalysed reactions
  作者：Tilman Lechel、Jyotirmayee Dash、Christian Eidamshaus、Irene Brüdgam、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1039/b925468d

  日期：——

  The flexible three-component reaction of lithiated alkoxyallenes with nitriles and carboxylic acids provided a series of highly functionalised β-alkoxy-β-ketoenamide derivatives. Upon base induced cyclisation and conversion to 4-pyridyl nonaflates various palladium-catalysed coupling reactions could be employed. The efficacy of this approach to functionalised pyridine derivatives was demonstrated by

  锂化烷氧基丙二烯与腈和羧酸的灵活三组分反应提供了一系列高度官能化的 β-烷氧基-β-酮烯酰胺衍生品。在碱诱导的环化和转化为4-吡啶基壬二酸酯时，各种钯-催化的偶联反应可被采用。这种方法对功能化的功效吡啶通过相当短的途径证明了其衍生物适合于Glenvastatin合成的关键中间体。在炔烃与4-吡啶基壬二酸酯的Sonogashira偶联之后，随后的环化导致高度荧光[2,3 c ]呋喃吡啶 衍生物，而Suzuki反应则提供了4-吡啶基对苯二甲酸酯，并且通过光环化反应得到了高度取代的 苯并异喹啉 衍生物。
• Scope of a Novel Three-Component Synthesis of Highly Functionalized Pyridines
  作者：Jyotirmayee Dash、Tilman Lechel、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1021/ol702468s

  日期：2007.12.1

  A mechanistically unique three-component synthesis provides a variety of functionalized pyridine derivatives in fair to excellent yields. The scope of this reaction was studied with respect to the alkoxyallene, the nitrile, and the carboxylic acid. Due to the 4-hydroxy group, these pyridine derivatives are suitable precursors for subsequent palladium-catalyzed reactions. Suzuki couplings of the corresponding

  机械上独特的三组分合成以公平至优异的产率提供了各种功能化的吡啶衍生物。关于烷氧基丙二烯，腈和羧酸，研究了该反应的范围。由于4-羟基，这些吡啶衍生物是用于随后的钯催化的反应的合适的前体。相应的吡啶基壬二酸酯的Suzuki偶联导致多种吡啶和联吡啶衍生物。