1-[2-(6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]propan-2-one | 611233-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-[2-(6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]propan-2-one
• CAS: 611233-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: KWXWSRXDWMUBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 1-[2-(6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]propan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid 4,5,6,2',3',4'-hexamethoxy-6'-(2-oxopropyl)-1,1'-biphenyl-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 咪唑 、 nickel(II) iodide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(6-Hydroxy-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃环化合成（+）-异五味子。

  摘要：

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo0347361

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Isoschizandrin Utilizing a Samarium(II) Iodide-Promoted 8-Endo Ketyl−Olefin Cyclization
  作者：Gary A. Molander、Kelly M. George、Lauren G. Monovich

  DOI：10.1021/jo0347361

  日期：2003.12.1

  The 13-step synthesis of (+)-isoschizandrin reported herein features a samarium(II) iodide-promoted 8-endo ketyl-olefin coupling to assemble the eight-membered ring present in the target concomitantly with the required functionality and stereochemistry. In constructing (+)-isoschizandrin as a single atropisomer, the synthesis utilizes a kinetic resolution of a seven-membered lactone using a CBS-oxazaborolidine

  本文报道的（+）-异五味子素的13个步骤的合成具有碘化sa（II）促进的8-内基酮基-烯烃偶联，以组装存在于靶中的八元环以及所需的功能性和立体化学。在构建作为单一阻转异构体的（+）-异五味子素中，合成过程利用CBS-恶唑硼烷定律利用了七元内酯的动力学拆分。