4-hydroxy-1-isopropyl-5-vinylpyrrolidin-2-one | 608525-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-isopropyl-5-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-ethenyl-4-hydroxy-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 608525-74-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: SYGVCKJRVLGCMU-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-isopropyl-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1S,2R',5R,8R)-6-isopropyl-8-[2'-phenyl-2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)propionato]-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解的（-）-peduncularine的简明形式合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]通过短序列的反应即可完成6-氮杂[3.2.1]双环辛烯（-）-2的合成，该反应仅需从（S）-苹果酸进行六次操作，并具有一个新的环闭复分解反应形成桥连的双环。由于2先前已被转换为（-）-peduncularine（1），因此其制备构成了1的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol0354066
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 4-acetamido-5-benzenesulfonyl-1-isopropylpyrrolidin-2-one 在 zinc(II) chloride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以61%的产率得到4-hydroxy-1-isopropyl-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解的（-）-peduncularine的简明形式合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]通过短序列的反应即可完成6-氮杂[3.2.1]双环辛烯（-）-2的合成，该反应仅需从（S）-苹果酸进行六次操作，并具有一个新的环闭复分解反应形成桥连的双环。由于2先前已被转换为（-）-peduncularine（1），因此其制备构成了1的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol0354066

文献信息

• Concise Formal Synthesis of (−)-Peduncularine via Ring-Closing Metathesis
  作者：David G. Washburn、Richard W. Heidebrecht、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol0354066

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A synthesis of the 6-aza[3.2.1]bicyclooctene (-)-2 has been completed by a short sequence of reactions that required only six operations from (S)-malic acid and featured a novel ring-closing metathesis to form the bridged bicyclic ring. Because 2 was previously converted into (-)-peduncularine (1), its preparation constitutes a formal enantioselective synthesis of 1.

  [反应：请参阅文本]通过短序列的反应即可完成6-氮杂[3.2.1]双环辛烯（-）-2的合成，该反应仅需从（S）-苹果酸进行六次操作，并具有一个新的环闭复分解反应形成桥连的双环。由于2先前已被转换为（-）-peduncularine（1），因此其制备构成了1的形式对映选择性合成。