tert-butyl-[2-[2-[2-[(Z)-3-(4-nitrophenyl)prop-1-enoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-diphenylsilane | 1431291-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[2-[2-[2-[(Z)-3-(4-nitrophenyl)prop-1-enoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1431291-06-3
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆Si
• 分子量: 549.739
• InChiKey: YYZRRJOOEUHKGU-JMIUGGIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 tert-butyl-[2-[2-[2-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-diphenylsilane 、 tert-butyl-[2-[2-[2-[(Z)-3-(4-nitrophenyl)prop-1-enoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-diphenylsilane 、 tert-butyl-[2-[2-[2-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-1-enoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于目标捕鱼的阿托伐他汀内酯接头结构的合成

  摘要：

  为了将阿托伐他汀内酯 9 连接到用于基于亲和力的目标捕鱼的链接器，开发了一条通往吡咯羧酸 8 的简洁路线。合成含二醇侧链的关键特征是催化对映选择性乙烯基羟醛反应，产生 5-羟基烯酸酯 14 (88% ee)。随后的分子内 oxa-Michael 加成和酰胺还原提供了关键的构件 5。 正如我们之前所描述的，胺 5 与二酮 6 的 Paal-Knorr 反应产生吡咯 7，后者在羧化后提供酸 8。由于阿托伐他汀内酯是一种作为酸 7 的苯胺衍生物，我们制备了两个具有苯胺末端的接头。为此目的，基于乙二醇的烯丙基醚20和27通过交叉复分解与硝基苯乙烯22组合。硝基和双键氢化后，分别得到苯胺25和29。苯胺与羧酸8缩合得到相应的酰胺30和35。侧链的加工然后分别提供阿托伐他汀内酯接头构建体34和39。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201154

文献信息

• Synthesis of Atorvastatin Lactone Linker Constructs for Target Fishing
  作者：Pramod Sawant、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.201201154

  日期：2012.10.15

  synthesis of the diol-containing side-chain were a catalytic enantioselective vinylogous aldol reaction resulting in 5-hydroxy-enoate 14 (88 % ee). Subsequent intramolecular oxa-Michael addition and amide reduction furnished key building block 5. As we have described previously, Paal–Knorr reaction of amine 5 with diketone 6 led to pyrrole 7, which – after carboxylation – provided acid 8. Since atorvastatin

  为了将阿托伐他汀内酯 9 连接到用于基于亲和力的目标捕鱼的链接器，开发了一条通往吡咯羧酸 8 的简洁路线。合成含二醇侧链的关键特征是催化对映选择性乙烯基羟醛反应，产生 5-羟基烯酸酯 14 (88% ee)。随后的分子内 oxa-Michael 加成和酰胺还原提供了关键的构件 5。 正如我们之前所描述的，胺 5 与二酮 6 的 Paal-Knorr 反应产生吡咯 7，后者在羧化后提供酸 8。由于阿托伐他汀内酯是一种作为酸 7 的苯胺衍生物，我们制备了两个具有苯胺末端的接头。为此目的，基于乙二醇的烯丙基醚20和27通过交叉复分解与硝基苯乙烯22组合。硝基和双键氢化后，分别得到苯胺25和29。苯胺与羧酸8缩合得到相应的酰胺30和35。侧链的加工然后分别提供阿托伐他汀内酯接头构建体34和39。