(S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: KDFZFRWDSXFYHA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 氨基甲酸苄酯 在 phosphate buffer 、 (DHQ)2AQN sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)ethyl]carbamate 、 (S)-(+)-[2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  在苯乙烯的不对称氨基羟基化反应中，使用pH值影响区域选择性和化学选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol027242j