Methyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate | 115411-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 115411-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆S
• 分子量: 320.323
• InChiKey: VDXGJUVIIOOMLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 Methyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfinyl-2-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 6‐aryl‐ or styryl‐4‐methylsulfanyl‐2‐oxo‐2H‐pyrans with active methylene compounds and fluorescence properties of the products

  摘要：

  Abstractmagnified imageNew 2‐pyrone derivatives, dialkyl 3‐cyano‐6‐phenyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylmalonates and alkyl 3‐cyano‐6‐phenyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylacetates, which were easily prepared by the reaction of 6‐aryl‐4‐methyl‐sulfanyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐3‐carbonitriles with active methylene compounds in the presence of potassium carbonate, show fluorescence emission radiation. The light‐emitting region of dimethyl 3‐cyano‐6‐(4‐N,N‐dimethylamino)styryl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐4‐ylmalonate (7h) was 620 nm in dichloromethane, making this compound a typical red fluorescent compound. Methyl 8‐hydroxy‐6‐methyl‐1‐oxo‐3‐phenyl‐1H‐pyrano‐[3,4‐c]pyridine‐5‐carboxylate deriv‐atives also showed fluorescence in the solid state. This is the first example of fluorescence in fused 2‐pyrone derivatives.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450133
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Methyl 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酰基三甲基硅烷：一种用于将2 H -Pyran-2-ones转化为不对称联芳基的新型试剂†

  摘要：

  用吸电子或给电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述和说明，方法是使用乙酰基三甲基硅烷（ATMS）以高收率，通过碳负离子诱导的2 H-吡喃-2-酮的环转化。该反应的新颖性在于通过由用作碳负离子源的ATMS插入两个碳原子，由2个H-吡喃-2-酮生成一个芳香环。

  DOI：

  10.1021/jo052085y

文献信息

• Acetyltrimethylsilane:  A Novel Reagent for the Transformation of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones to Unsymmetrical Biaryls
  作者：Atul Goel、Deepti Verma、Manish Dixit、Resmi Raghunandan、P. R. Maulik

  DOI：10.1021/jo052085y

  日期：2006.1.1

  An expeditious synthesis of unsymmetrical biaryls functionalized with electron-withdrawing or -donating substituents is described and illustrated by carbanion-induced ring transformation of 2H-pyran-2-one using acetyltrimethylsilane (ATMS) as a novel reagent in good yield. The novelty of the reaction lies in the creation of an aromatic ring from 2H-pyran-2-ones via two-carbon insertion from ATMS used

  用吸电子或给电子取代基官能化的不对称联芳基的快速合成方法得到了描述和说明，方法是使用乙酰基三甲基硅烷（ATMS）以高收率，通过碳负离子诱导的2 H-吡喃-2-酮的环转化。该反应的新颖性在于通过由用作碳负离子源的ATMS插入两个碳原子，由2个H-吡喃-2-酮生成一个芳香环。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• An expeditious protocol for sesquiterpene-cored functionalized arenes from S-(−)-citronellal
  作者：Atul Goel、Deepti Verma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.117

  日期：2009.5

  An expeditious straightforward synthesis of sesquiterpene-cored arenes functionalized with electron-withdrawing or electron-donating substituents is described and illustrated by Michael addition of S(-)-citronellal on functionalized 2H-pyran-2-one in a single step at room temperature. The reaction was further generalized by synthesizing isoprenylated 9,10-dihydrophenanthrene-2-carbonitrile using 5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and S-(-)-citronellal under similar reaction conditions. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1557 - 1567
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Ushirogochi, Atsuyuki; Matsuda, Yoshiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 636
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ushirogochi, Atsuyuki、Matsuda, Yoshiro、Kobayashi, Goro

  DOI：——

  日期：——