1,3-bis[(R,R)-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-phenylphosphono]propane | 259206-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[(R,R)-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-phenylphosphono]propane
• 英文别名: 1,3-bis[(R,R)-2,3-O-isopropylidenglycerol-1-phenylphosphano]propane
• CAS: 259206-83-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄P₂
• 分子量: 488.544
• InChiKey: QBWJAUNLTPJYSH-BNQOCZNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸钾 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 1,3-bis[(R,R)-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-phenylphosphono]propane 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)-[1,3-bis[(R,R)-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-diphenylphosphane]propane]rhodium(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸甘油及其衍生物的合成和配位化学 - (R)-Ph2P-CH2-CaH-O-B(Ph)-O-CbH2(Ca-Cb) 的 X 射线结构

  摘要：

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis[(R,R)-2,3-O-isopropylideneglycerol-1-phenylphosphono]propane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸甘油及其衍生物的合成和配位化学 - (R)-Ph2P-CH2-CaH-O-B(Ph)-O-CbH2(Ca-Cb) 的 X 射线结构

  摘要：

  (R)-(+)-2,3-epoxy-1-propanol 与 Ph2PH 的反应，在晶胞中配置。(R)-(-)-2,3-O-异丙基甘油甲苯磺酸酯与Ph2PH、Ph(Me)PH或PhPH2在超碱性介质KOH/DMSO中亲核磷酸化得到新型手性膦1a-1c。1a 是 Ph(Me)PH，或 PhPH2 产生手性 3a–3d。获得对映体纯的化合物3b。获得对映体纯的仲膦 1b 和仲膦 1c 作为非对映异构体 3c 的混合物形成，已用于亲水性叔膦 3e、3f 和具有同手性 β 碳原子的新型双齿膦（RPRC，SPRC）的合成。1a 与苯基硼酸或 2,2-二甲氧基丙烷配体 3g、3h 的衍生化，所有配体均具有同手性 β 碳原子。PdII 与 1a、2a、3a (L) 分别作为产率 2a 和 3a 与 1,3,2-二氧戊环和 1,3-二氧戊环环系形成。2a（顺式/反式异构体的空间混合物。1a、3a 和双齿 3h

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(200001)2000:1<65::aid-ejic65>3.0.co;2-1