(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetonitrile | 3364-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 3364-82-7
• 化学式: C₅H₄N₂OS
• mdl: MFCD00128449
• 分子量: 140.166
• InChiKey: XNPSUGRTBYMMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-methyl-4-oxothiazolidine-2-ylidene)ethanonitrile
  参考文献：
  名称：

  Satzinger,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 150 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetonitrile 在 [Re(CO)5]Na 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  过渡金属羰基阴离子与2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷-4-酮的反应：卤素攻击或去质子

  摘要：

  过渡金属羰基阴离子[Re（CO）5 ] Na（p K a  = 21.1）对2-（1-溴代亚烷基）噻唑烷丁-4-酮的亲油攻击明显快于酸性内酰胺氢（p ķ一个~17-18），当所产生的负碳离子通过α-CN或α-PhCO基稳定化。具有α-CN吸电子基团的2-（1-溴亚烷基）噻唑烷-4-酮的亲油反应导致形成新的金属环阴离子配合物。用更少的反应性乙烯基溴化物，含有α-CONHPh或α-CO 2的Et基，只有去质子化是观察。通过与9-甲基氟碳负离子（p K一个9- methylfluorene的是22.3），它通过一个去质子化途径专门反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.112

文献信息

• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Zdravko Džambaski、Andrija Šmelcerović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/jcb.27339

  日期：2019.1

  residues Glu 39 and Asp 168. The three most active compounds against both commercial and rat liver DNase I (31, 38, and 41) exhibited favorable physico-chemical, pharmacokinetic, and toxicological properties. These observations could be utilized to guide the rational design and optimization of novel thiazolidinone inhibitors. Thiazolidinones as novel DNase I inhibitors could have potential therapeutic

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine Vinyl Bromides: Versatile Precursors for C(5) Functionalization via Pyridine-Assisted Bromine Transfer
  作者：Marija Baranac Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1055/s-2006-933136

  日期：——

  A series of structurally diverse vinyl bromides, derived from push-pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, undergoes pyridine-assisted bromine transfer from the C=C bond to the C(5) position, enabling different C(5) functionalization. The type of the product depends on the C(5) substituent and, in some cases, the transformation is affected by the substituent at the C=C bond.

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。
• Molecular modeling and cyclization reactions of 2-(4-oxothiazolidine-2-ylidene) acetonitrile
  作者：G. A. M. Elhagali、G. A. Elsayed、R. A. Eliswey、A. A. El-Sherif

  DOI：10.1007/s13738-018-1322-2

  日期：2018.6

  chloride derivatives afforded 4-thiazolidinones 2a, b, whereas 3a, b derivatives produced through reaction of arylcarbonohydrazonoyl dicyanide with thioglycolic acid. Cyclization of 2a with aromatic aldehydes and malononitrile gave the expected substituted thiazolo [3,2-a] pyridines 4a, b. The reaction of 1 with anthraldehyde (1:1 molar ratio) gave the expected 4,5-dihydro-4-oxothiazole derivatives 5 which

  用芳基重氮氯化物衍生物将2-（4-氧噻唑烷-2-亚甲基）乙腈1重氮化，得到4-噻唑烷酮2a，b，而3a，b衍生物是通过芳基碳氢偶氮酰基二氰化物与巯基乙酸反应生成的。用芳族醛和丙二腈环化2a，得到预期的取代的噻唑洛[3，2-a]吡啶4a，b。1与蒽醛（摩尔比为1：1）反应，得到预期的4,5-二氢-4-氧噻唑衍生物5，该衍生物与其他摩尔的对氯苯甲醛缩合，得到相应的双芳基吡啶衍生物6。噻唑洛[3,2-a]吡啶烯氨基腈衍生物7是通过将丙二腈加到双芳基吡啶6中制得的。另外，化合物7与另一摩尔的丙二腈反应并提供噻唑[3，2-a]吡啶12，此外，化合物7与苯肼，硫脲和甲酸回流，形成相应的噻唑[3，2-a]。吡啶类13，15和17，分别。同样，化合物1在KOH存在下与phNCS反应，得到19。绘制了合成化合物的分子模型，并计算了其分子参数。而且，从分子参数的计算中可以获得有价值的信息，包括电负性，化合物的
• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• High-Yield Synthesis of Substituted and Unsubstituted Pyridinium Salts Containing a 4-Oxothiazolidine Moiety
  作者：Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1055/s-2008-1067113

  日期：——

  A new series of unsubstituted and substituted pyridinium salts bearing a 4-oxothiazolidinyl moiety has been prepared by an efficient rearrangement of 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones. The process is based on three steps, namely carbon-bromine cleavage, bromine transfer, and substitution, each induced by pyridine or its derivatives, acting as base and reactant.

  通过 2-(1-溴亚烷基) thiazolidin-4-ones 的有效重排，制备了一系列带有 4-氧代噻唑烷基部分的新的未取代和取代的吡啶鎓盐。该过程基于三个步骤，即碳-溴裂解、溴转移和取代，每个步骤均由吡啶或其衍生物作为碱和反应物诱导。