4-vinyl-N-phenyl hydroxylamine | 17789-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-vinyl-N-phenyl hydroxylamine
• 英文别名: N-(4-vinylphenyl)hydroxylamine；p-Styrylhydroxylamin；p-Vinyl-hydroxyaniline；N-(4-ethenylphenyl)hydroxylamine
• CAS: 17789-68-3
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: GKBSOPVSSKTOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  264.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl-N-phenyl hydroxylamine 、 乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-p-Styrylacetohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  芳基异羟肟酸N，O-酰基转移酶底物。N-羟基-N-（4-烷基-，4-烯基-和4-环己基苯基）乙酰胺的乙酰基转移和亲电试剂生成活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00348a005
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-vinyl-N-phenyl hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过级联阿瑟顿-托德反应/[3,3]-芳基羟胺和二烷基亚磷酸酯的重排合成邻磷酸化（杂）芳基胺

  摘要：

  开发了一种实用且简便的策略，用于通过级联 Atherton-Todd 反应/[3,3]-重排从现成的芳基羟胺和亚磷酸二烷基酯合成正磷酸化（杂）芳基胺。该方法适用于苯羟胺、萘基羟胺、吡啶基羟胺等多种芳基羟胺，反应条件温和，无氧化剂，具有良好的官能团相容性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03269

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i> -Hydroxy Oxindoles by an Aza-Nazarov-Type Reaction Involving Azaoxyallyl Cations
  作者：Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1002/anie.201607177

  日期：2016.10.10

  transition‐metal‐free method to construct N‐hydroxy oxindoles by an aza‐Nazarov‐type reaction involving azaoxyallyl cation intermediates is described. A variety of functional groups were tolerated under the weak basic reaction conditions and at room temperature. A one‐pot process was also developed to make the reaction even more practical. This method provides alternative access to oxindoles and their biologically active

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。
• Polystyrene stabilized iridium nanoparticles catalyzed chemo- and regio-selective semi-hydrogenation of nitroarenes to N-arylhydroxylamines
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Shaifali、Ajay Kumar、Grigory V. Zyryanov、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111836

  日期：2021.9

  Polystyrene stabilized Iridium (Ir@PS) nanoparticles (NPs) as a heterogeneous catalyst have been developed and characterized by IR, UV–Vis, SEM, TEM, EDX and XRD studies. The prepared Ir@PS catalyst showed excellent reactivity for chemo- and regio-selective controlled-hydrogenation of functionalized nitroarenes to corresponding N-arylhydroxylamine using hydrazine hydrate as reducing source and environmentally

  聚苯乙烯稳定的铱 (Ir@PS) 纳米粒子 (NPS) 作为多相催化剂已被开发并通过 IR、UV-Vis、SEM、TEM、EDX 和 XRD 研究进行表征。制备的 Ir@PS 催化剂在使用水合肼作为还原源和环境友好的聚乙二醇 (PEG-400) 作为绿色溶剂将官能化硝基芳烃化学和区域选择性控制氢化成相应的 N-芳基羟胺方面表现出优异的反应活性。本方法应用于广泛的底物范围，并发现与广泛的可还原官能团兼容。反应在 85 °C 或环境温度下进行，并在 5–80 分钟内完成。催化剂可以很容易地从反应混合物中滤出并可重复使用。
• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Selective synthesis of N-aryl hydroxylamines by the hydrogenation of nitroaromatics using supported platinum catalysts
  作者：Yasumasa Takenaka、Takahiro Kiyosu、Jun-Chul Choi、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b904672k

  日期：——

  Various substituted nitroaromatics were successfully hydrogenated to the corresponding N-aryl hydroxylamines in excellent yields (up to 99%) using supported platinum catalysts such as Pt/SiO2 under a hydrogen atmosphere (1 bar) at room temperature. The key to the fast and highly selective formation of hydroxylamines is the addition of small amounts of amines such as triethylamine and dimethyl sulfoxide;

  各种取代的硝基芳香族化合物已成功氢化为相应的N-芳基羟胺 使用负载的铂可获得极高的收率（高达99％） 催化剂室温下在氢气气氛（1巴）下使用Pt / SiO 2之类的溶剂。快速而高度选择性地形成的关键羟胺 是少量的 胺类 如 三乙胺 和 二甲基亚砜; 胺类 促进硝基芳烃的转化，而 二甲基亚砜 进一步抑制 氢化 的 羟胺 到 苯胺。促进效果取决于哪种类型的胺 和 伯胺是最有效的。这氢化 在普通有机食品中有效进行 溶剂， 包含 异丙醇， 乙醚， 和 丙酮。该方法应扩大常规固体的应用范围催化剂 精细化学品的合成。