(S,S)-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)propyl)phenylphosphine oxide | 876609-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)propyl)phenylphosphine oxide
• 英文别名: (S,S)-bis{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]propyl}(phenyl)phosphane oxide；bis[(2S)-2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]propyl]phosphorylbenzene
• CAS: 876609-98-2
• 化学式: C₂₀H₃₃Cl₂O₅P
• 分子量: 455.359
• InChiKey: ZMKPWQUSJTXLHY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)propyl)phenylphosphine oxide 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到(S,S)-bis(2-(2-(2-iodoethoxy)ethoxy)propyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  含磷的[2]邻苯二酚是互锁手性结构的一个例子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503625
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S,S)-bis(2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)propyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚状结构的大环手性磷烷衍生物的合成方法

  摘要：

  (S,S)-双（2-羟丙基）（苯基）氧化膦，通过（S）-氧化丙烯与二锂（苯基）膦的开环或双（2-氧丙基）催化氢化制备(苯基)氧化膦，由钌/MeO-BIPHEP促进。催化氢化还允许从相应的二酮对映选择性合成（R，R）-双（2-苯基-2-羟乙基）（苯基）氧化膦。这些双（β-羟烷基）膦衍生物是合成 1-phospha-10-aza-18-crown-6 衍生物的合适手性原料，这是光学纯、冠醚类、含磷大环的第一个例子. 其中之一已通过 X 射线衍射研究进行了表征。已通过 1 H NMR 分析观察到 Na+ 与大环的冠醚部分发生络合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500455