2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine | 1448164-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1448164-32-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: NPUBIZPQHKMOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 扁桃酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过与乳酸衍生物的卤素键合提高芳香族溴化的反应性

  摘要：

  我们报告了一种使用乳酸衍生物作为卤素键受体与N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 进行区域选择性芳族溴化的新方法。乳酸的几种结构类似物影响芳族溴化的效率，可能是通过路易斯酸/碱卤素键相互作用。芳族溴化的速率比较表明，通过能够进行卤素键合的催化添加剂可提高反应性。计算结果表明，路易斯碱性添加剂与 NBS 相互作用以增加溴在亲电转移之前的正电特性。开发了一种在室温下在水性条件下使用催化扁桃酸的优化程序，以促进具有完全区域选择性的各种芳烃底物上的芳香族溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00611
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基吡啶 、 甲氧苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原诱导的Meerwein芳基化与苯胺原位重氮化反应合成2-芳基吡啶和2-Arylbipyridines。

  摘要：

  我们在此报告了一种可持续的方法，该方法是在存在光氧化还原催化剂的情况下，在蓝色发光二极管（LED）辐射下，使用原位形成的重氮盐（来自市售芳香胺），通过吡啶的CH芳基化制备吡啶的2-芳基吡啶。该反应可耐受多种官能团（例如卤素，腈，甲酰基，乙酰基，酯）。还介绍了联吡啶配体的CH键芳基化的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03306

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Electrophilic Functionalization of Pyridine Derivatives through Phosphonium Salts
  作者：Yuan‐Yuan Che、Yanni Yue、Ling‐Zhi Lin、Bingbing Pei、Xuezu Deng、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202006724

  日期：2020.9.14

  Herein, we report a highly efficient and practical method for pyridine‐derived heterobiaryl synthesis through palladium‐catalyzed electrophilic functionalization of easily available pyridine‐derived quaternary phosphonium salts. The nice generality of this reaction was goes beyond arylation, enabling facile incorporation of diverse carbon‐based fragments, including alkenyl, alkynyl, and also allyl

  本文中，我们报告了一种通过钯催化的易得的吡啶衍生的季phospho盐的亲电官能团合成吡啶衍生的杂二芳基化合物的高效实用方法。该反应的通用性超出了芳基化的范围，从而可以轻松地将各种碳基片段（包括烯基，炔基以及烯丙基片段）掺入吡啶核中。值得注意的是，银盐添加剂被发现对于成功实现这种转化至关重要，并且还描述了其作为金属转移介质的关键作用，该介质可确保吡啶基向钯中间体的平稳转移。
• Direct Arylation of N-Heteroarenes with Aryldiazonium Salts by Photoredox Catalysis in Water
  作者：Dong Xue、Zhi-Hui Jia、Cong-Jun Zhao、Yan-Yan Zhang、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201304120

  日期：2014.3.3

  solvent, an array of xanthenes, thiazole, pyrazine, and pyridazine are compatible with this new arylation approach. The broad substrate scope, mild reaction conditions, and use of water as reaction solvent make this procedure a practical and environmentally friendly method for the synthesis of compounds containing aryl‐heteroaryl motifs.

  已经开发出一种高效的可见光促进的N-杂芳烃与芳基重氮盐在水中的“自由基型”偶联。在室温下将反应继续进行的[Ru（联吡啶）3 ]氯2 ⋅ 6 H 2O作为光敏剂，商用灯泡作为光源。在这些反应条件下，吡啶和各种取代的吡啶是有效的底物，仅形成具有不同区域选择性的单取代产物。使用甲酸水溶液作为溶剂，一系列的黄嘌呤，噻唑，吡嗪和哒嗪与这种新的芳基化方法兼容。广泛的底物范围，温和的反应条件以及使用水作为反应溶剂，使得该程序成为合成具有芳基-杂芳基基序的化合物的实用且环境友好的方法。
• Photoarylation of Pyridines Using Aryldiazonium Salts and Visible Light: An EDA Approach
  作者：Aloisio de A. Bartolomeu、Rodrigo C. Silva、Timothy J. Brocksom、Timothy Noël、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01879

  日期：2019.8.16

  A metal-free methodology for the photoarylation of pyridines, in water, is described giving 2 and 4-arylated-pyridines in yields up to 96%. The scope of the aryldiazonium salts is presented showing important results depending on the nature and position of the substituent group in the diazonium salt, that is, electron-donating or electron-withdrawing in the ortho, meta, or para positions. Further heteroaromatics

  描述了一种用于在水中使吡啶进行光芳基化的无金属方法，该方法可产生2种和4种芳基化吡啶，产率高达96％。提出的芳基重氮盐的范围显示出重要的结果，这取决于重氮盐中取代基的性质和位置，即在邻位，间位或对位的给电子或吸电子。另外的杂芳族化合物也成功地被光芳基化。进行了机理研究以及我们的方法和类似的金属催化方法之间的比较，表明存在可见光的EDA络合物，该络合物可生成芳基，而无需其他光催化剂。
• Decarbonylative Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling for the Synthesis of Structurally Diverse Heterobiaryls
  作者：Alejandro Cervantes-Reyes、Aaron C. Smith、Gary M. Chinigo、David C. Blakemore、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00267

  日期：2022.3.4

  Heteroaromatic biaryls are core scaffolds found in a plethora of pharmaceuticals; however, their direct synthesis by the Suzuki cross-coupling is limited to heteroaromatic halide starting materials. Here, we report a direct synthesis of diverse nitrogen-containing heteroaromatic biaryls by Pd-catalyzed decarbonylative Suzuki cross-coupling of widely available heterocyclic carboxylic acids with arylboronic

  杂芳族联芳基化合物是多种药物中发现的核心支架。然而，它们通过铃木交叉偶联的直接合成仅限于杂芳族卤化物起始材料。在这里，我们报道了通过钯催化的脱羰铃木交叉偶联广泛使用的杂环羧酸与芳基硼酸直接合成多种含氮杂芳族联芳基化合物。这种交叉偶联的实用性和模块化性质使得能够使用吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉以优异的收率直接制备>45杂联芳基产物。我们预计该协议的模块化性质将在药物化学和药物发现研究中得到广泛应用。
• 一种吡啶衍生物化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111499566A

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种吡啶衍生物化合物及其制备方法。本发明通过在惰性气体氛围下，将杂环季膦盐、碘化物、碱、银添加剂、钯催化剂、磷配体依次加入到溶剂中，得到混合物，其中，所述杂环季膦盐、碘化物、碱、银添加剂、钯催化剂、磷配体的摩尔比为2.5～25：1～10：3～30：1.2～12：0.5％～5％：1％～10％，所述碘化物与溶剂的摩尔体积比为0.1mmol：1mL；然后，在惰性气体氛围下，将所述混合物在62～68℃温度下反应11～13小时，收集反应产物为吡啶衍生物化合物。本发明制备方法所采用的原材料简单易得，底物范围广，成本低，反应条件温和，并且催化剂用量极少。