(±)-neopentyl(phenyl)phosphine oxide | 18351-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-neopentyl(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: tert-butylmethylphenylphosphine oxide；neopentylphenylphosphine oxide
• CAS: 18351-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₇OP
• 分子量: 196.229
• InChiKey: STMIKXWLUIVZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-neopentyl(phenyl)phosphine oxide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以59%的产率得到tert-butyl-(1,4-cyclohexadien-3-yl)methylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  液氨中的钠—改性芳基膦氧化物的多功能工具

  摘要：

  提出了一种简单而实用的改性叔芳基膦氧化物的方法，该方法基于它们与液态氨中的钠反应。取决于起始化合物的结构，可以选择性地进行苯基取代基的脱芳香化或从磷原子上裂解一个P-芳基键，并且可以使用相应的（1,4-环己二-3-基）氧化膦或仲氧化膦。获得了高到极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.045
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (±)-neopentyl(phenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化仲氧化膦与二芳基碘鎓盐的芳基化反应合成对手性膦

  摘要：

  非外消旋β-手性膦衍生物的催化合成仍然是一个重大挑战。在这里，我们报道了铜催化的仲膦氧化物与二芳基碘鎓盐的对映选择性芳基化，用于合成具有高对映体过量的叔膦氧化物。新工艺在多种底物上进行了验证，并产生了成熟的 P-手性催化剂和配体产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09334

文献信息

• Room Temperature, Palladium-Mediated <i>P</i>–Arylation of Secondary Phosphine Oxides
  作者：Aaron J. Bloomfield、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/ol301831k

  日期：2012.9.7

  iodides are efficiently coupled with secondary phosphine oxides using 1 mol % of a catalyst formed in situ from tris(dibenzylideneacetone)dipalladium and Xantphos (1). Scalemic (S)-methylphenylphosphine oxide [(S)-2e] is shown to undergo arylation without detectable stereoerosion. The application of this method to the synthesis of novel P-chiral phosphines and PCP ligands is demonstrated.

  我们表明，使用1摩尔％的由三（二亚苄基丙酮）二钯和Xantphos（1）原位形成的催化剂，可以广泛地将芳基碘与仲膦氧化物有效偶联。鳞状的（S）-甲基苯基膦氧化物[ （S）-2e ]显示发生芳基化而没有可检测到的立体侵蚀。证明了该方法在合成新的P-手性膦和PCP配体中的应用。
• Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphination of Unactivated Alkynes
  作者：Xu-Teng Liu、Xue-Yu Han、Yue Wu、Ying-Ying Sun、Li Gao、Zhuo Huang、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05649

  日期：2021.8.4

  The practical synthesis of P-stereogenic tertiary phosphines, which have wide applications in asymmetric catalysis, materials, and pharmaceutical chemistry, represents a significant challenge. A regio- and enantioselective hydrophosphination using cheap and ubiquitous alkynes catalyzed by a nickel complex was designed, in which the toxic and air-sensitive secondary phosphines were prepared in situ

  P-立体叔膦的实际合成在不对称催化、材料和药物化学中具有广泛的应用，是一项重大挑战。设计了一种由镍配合物催化的廉价和普遍存在的炔烃的区域和对映选择性氢膦化反应，其中原位制备了有毒和空气敏感的二级膦来自工作台稳定的二级氧化膦。这种方法已被证明具有前所未有的底物范围和官能团兼容性，可提供电子和结构多样化的 P(III) 化合物。这些产物可以很容易地转化为双齿配体和有机催化剂的各种前体，以及各种包含P和金属立体中心的过渡金属配合物。
• P-Chiral Phosphines Enabled by Palladium/Xiao-Phos-Catalyzed Asymmetric P–C Cross-Coupling of Secondary Phosphine Oxides and Aryl Bromides
  作者：Qiang Dai、Wenbo Li、Zhiming Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11938

  日期：2019.12.26

  for the synthesis of P-chiral phosphine derivatives pose con-siderable challenge. Herein we present a direct Pd/Xiao-Phos-catalyzed cross-coupling reaction of easily accessible sec-ondary phosphine oxides and aryl bromides, which provides a rapid access to P-chiral phosphine oxides. The reaction proceeds efficiently with a wide array of reaction partners to deliver various tertiary phosphine oxides

  用于合成 P-手性膦衍生物的过渡金属催化方法的发展构成了相当大的挑战。在此，我们提出了一种容易获得的二级氧化膦和芳基溴化物的直接 Pd/Xiao-Phos 催化交叉偶联反应，这提供了快速获得 P-手性氧化膦的途径。该反应通过多种反应伙伴高效进行，以高达 96% 的产率和 97% 的 ee 提供各种叔氧化膦。此外，还实现了 DiPAMP 配体及其类似物的合成，这证明了切换 DiPAMP 支链的合适途径。
• [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX
  申请人：UNIV DUBLIN

  公开号：WO2005118603A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。
• Chiral Phosphorus Compounds
  申请人：Gilheany Declan

  公开号：US20080255391A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A process for the stereoselective preparation of a P-chiral four-co-ordinated phosphorus compound, the process comprising reacting a first reactant selected from the group consisting of a chiral alcohol, chiral amine or chiral thiol, with a second reactant comprising a P-chiral three-co-ordinated phosphorus compound, in the presence of an electrophile.

  一种对映选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括在电子亲合物的存在下，将来自手性醇、手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物反应。