Lithium(phenyl)(trimethylsilyl)phosphanid | 79908-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Lithium(phenyl)(trimethylsilyl)phosphanid
• 英文别名: lithium phenyl(trimethylsilyl)phosphanide；phenyl(trimethylsilyl)lithiophosphide；Lithium;phenyl(trimethylsilyl)phosphanide
• CAS: 79908-20-6
• 化学式: C₉H₁₄LiPSi
• 分子量: 188.21
• InChiKey: DFHMLUVFMAADFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium(phenyl)(trimethylsilyl)phosphanid 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自二苯甲酮和醛的位点选择性还原交叉偶联的三芳基烯烃†

  摘要：

  PhP（Li）TMS将二苯甲酮转化为磷烯烃，在氧化条件下活化后，碱性条件下与芳族醛发生反应，形成三芳基烯烃。一锅法反应省去了过渡金属，在室温下进行并且排除了任何均相偶联产物的形成。系统性底物变化揭示了可用于识别酮/醛组合的反应性模式，可将其偶联，收率可达80％。

  DOI：

  10.1039/c9cc02972a
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦 在 甲基锂 、 乙醇锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Lithium(phenyl)(trimethylsilyl)phosphanid
  参考文献：
  名称：

  化学平衡中的三苯基磷烯烃

  摘要：

  在 PhP(Li)TMS 与具有不同对位取代基的二苯甲酮之间的改性磷-彼得森反应中，三苯基磷烯烃 1a-c 以良好至优异的产率制备。

  DOI：

  10.1002/ejic.201801322

文献信息

• Synthetic access and luminescence tuning in a series of β-H and β-silyl substituted phospholes
  作者：Dieter Klintuch、Andreas Kirchmeier、Clemens Bruhn、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108443

  日期：2020.9

  Subsequent desilylation afforded the corresponding β-H substituted phospholes which otherwise are difficult to obtain or inaccessible. The β-H phospholes showed attractive luminescence features including high quantum yields. Their β-silyl analogs revealed hypsochromic shifts in their absorption bands as a consequence of reduced coplanarity of the adjacent rings in vicinity of the silyl unit owing to steric

  从取代的1,3-二炔开始，已经研究了制备一系列具有弱电子和富电子特性的取代基（C 6 H 5，C 6 H 4 CF 3，C 6 F 4 OCH 3，C 5 H 4 N，C 4 H 3 S，C 4 H 3 O，C 6 H 4 OCH 3）。该反应涉及将PhPTMSLi正式加成到二炔中，从而导致各自的β-甲硅烷基磷脂在α-位带有二炔的取代基。随后的甲硅烷基化得到相应的β-H取代的磷脂，否则很难获得或难以获得。β-H磷脂显示出诱人的发光特征，包括高量子产率。由于空间排斥，其甲硅烷基单元附近相邻环的共面性降低，其β-甲硅烷基类似物显示出其吸收带发生了变色变化。根据固态的结构数据，量子化学DFT计算以及实验UV可见光和发光光谱建立了结构特性关系。使用多核NMR，质谱，
• A Rational Synthetic Approach to 2,5‐Diphenyl‐β‐silyl Phospholes
  作者：Dieter Klintuch、Kristijan Krekić、Clemens Bruhn、Zoltán Benkő、Rudolf Pietschnig

  DOI：10.1002/ejic.201500874

  日期：2016.2

  β-silyl-substituted phospholes is reported. The synthesis proceeds through the addition of lithium phosphanide to a diyne and silylation of the intermediate β-lithio phosphole. By following this approach, mono and disilylation has been accomplished and the reactivity of the β-silyl phospholes towards oxidation with chalcogens and conversion into phospholides has been explored. The silyl units have a significant

  报道了对 β-甲硅烷基取代的磷的系统访问。该合成通过将磷化锂添加到二炔和中间体 β-锂硫磷的甲硅烷基化来进行。通过遵循这种方法，已经完成了单甲硅烷基化和二甲硅烷基化，并探索了 β-甲硅烷基磷化物对硫属元素氧化和转化为磷化物的反应性。甲硅烷基单元对磷光体系统的荧光特性有显着影响，导致斯托克斯位移和蓝移吸收增加，发射红移。关键化合物已通过多核 NMR 光谱、质谱和部分单晶 X 射线衍射分析进行表征。
• Hezel, Frank; Fenske, Dieter; Eisenmann, Jan, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie, 2000, vol. 626, # 1, p. 290 - 301
  作者：Hezel, Frank、Fenske, Dieter、Eisenmann, Jan、Wetzel, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Escudie, J.; Couret, C.; Lazraq, M., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1987, vol. 17, p. 379 - 384
  作者：Escudie, J.、Couret, C.、Lazraq, M.、Garrigues, B.

  DOI：——

  日期：——
• Paasch, Karin; Nieger, Martin; Niecke, Edgar, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2600 - 2602
  作者：Paasch, Karin、Nieger, Martin、Niecke, Edgar

  DOI：——

  日期：——