N-phenylanthranilic acid hydrazide | 25843-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylanthranilic acid hydrazide
• 英文别名: 2-Anilinobenzohydrazide
• CAS: 25843-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: GWLOXXXVZXWQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylanthranilic acid hydrazide 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[[5-(2-Anilinophenyl)-2-sulfanylidene-1,3,4-oxadiazol-3-yl]methylamino]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Quantitative Structure–Activity Relationship and Biological Evaluation of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Possessing Diphenylamine Moiety as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  2,5- 二取代-1,3,4-噁二唑（2a-c）、3-取代氨甲基-5-取代-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮（4a-m）和 2-取代硫代-5-取代-1,3,4-噁二唑（5a, b）的合成已被描述。采用磺胺罗丹明 B（SRB）标准方法筛选了所有合成衍生物对 HT29 和 MCF7 癌细胞系的抗癌活性。大多数受试化合物都对 HT29 癌细胞株而不是 MCF7 癌细胞株具有很强的抗增殖活性。化合物 2a-c、4f 和 5a 对 HT29 癌细胞株具有很强的细胞毒性（IC50 1.3-2.0 µ<小>M）和选择性。定量结构-活性关系（QSAR）研究发现了新合成的噁二唑衍生物的实验抗增殖活性与其理化参数和拓扑指标之间的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00637
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenylanthranilic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子简化策略设计的新型二茂铁-N-酰基腙的合成、结构表征和抗菌活性庆祝Paulo Freire教授诞辰100周年

  摘要：

  追求新的具有生物活性和结构多样化的分子是药物化学的主要核心，这可以通过不同的理论和实验策略来实现，包括分子简化。从更复杂的结构模型开始，可以设计出具有更容易合成要求、改进的物理化学性质甚至新的生物学特征的新分子。基于该策略，已规划、合成并筛选了36 种二茂铁基-N-酰基腙 (Fc-NAH) 杂化物的抗菌活性。应用的合成方法导致了E的立体选择性-异构体，避免可能影响生物学研究的非对映体混合物。与起始结构模型相反，Fc-NAH 衍生物显示出显着的抗微生物活性。化合物SintMed(75-110)对革兰氏阳性菌株B. subtilis和S. aureus尤其有效，并且由于其最佳结果必须突出显示硝基取代的衍生物。事实上，衍生物SintMed77（3,5-二硝基苯基）和SintMed93（4-硝基苯基）是该系列中最活跃的，抑制区分别为 20.1 ± 0.52 和 21.4 ± 0.83。可以通过体外

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122488

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Structural design, synthesis and substituent effect of hydrazone-N-acylhydrazones reveal potent immunomodulatory agents
  作者：Cássio S. Meira、José Maurício dos Santos Filho、Caroline C. Sousa、Pâmela S. Anjos、Jéssica V. Cerqueira、Humberto A. Dias Neto、Rafael G. da Silveira、Helena M. Russo、Jean-Luc Wolfender、Emerson F. Queiroz、Diogo R.M. Moreira、Milena B.P. Soares

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.047

  日期：2018.5

  4-(Nitrophenyl)hydrazone derivatives of N-acylhydrazone were synthesized and screened for suppress lymphocyte proliferation and nitrite inhibition in macrophages. Compared to an unsubstituted N-acylhydrazone, active compounds were identified within initial series when hydroxyl, chloride and nitro substituents were employed. Structure-activity relationship was further developed by varying the position

  合成了N-酰基hydr的4-（硝基苯基）hydr衍生物，并筛选了其在巨噬细胞中抑制淋巴细胞增殖和抑制亚硝酸盐的作用。与未取代的N-酰基hydr相比，当使用羟基，氯和硝基取代基时，在初始系列中鉴定出了活性化合物。通过改变这些取代基的位置以及连接与结构相关的取代基，进一步发展了结构-活性关系。取代基位置的变化揭示了更有希望的复合抗炎药系列。相反，N附加到4-（硝基苯基）hydr部分的-甲基基团降低了活性。通过调节巨噬细胞中IL-1β的分泌和前列腺素E2的合成以及抑制淋巴细胞中钙调磷酸酶磷酸酶的活性，可以实现化合物的抗炎活性。化合物SintMed65进入小鼠腹膜炎的急性模型，口服后抑制了中性粒细胞的浸润。总而言之，我们详细地证明了N-N-酰基new新家族的结构要求和抗炎活性的潜在机制，这可能代表了抗炎药物开发的重要医学化学方向。
• Synthesis, properties, and biological activity of β-aroylpyruvoyl hydrazides oF N-methyl- and N-phenylanthranilic acid
  作者：A. V. Milyutin、N. V. Safonova、V. P. Chesnokov、F. Ya. Nazmetdinov、É. V. Voronina、I. V. Krylova、Yu. S. Andreichikov、V. É. Kolla、Yu. V. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/bf02333968

  日期：1996.5

  an inert solvent at room temperature. Compounds I1 and III qualify as binucleohilic reagents. The nucleophilic centers are the !3amino group ofhydrazide moiety and the aromatic N-methyland N-phenyl amino groups. The nucleophilic properties of the hydrazide 13-amino group are most pronounced, because nucleophilicity of the aromatic amino group is reduced due to the positive mesomeric effect. In addition

  邻氨基苯甲酸酰肼对血浆血小板具有抗葡萄球菌 [I] 和抗凝集活性 [2]。它们还可用于合成具有多种药理作用的含氮杂环化合物 [3]。芳酰丙酮酸酰肼对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有抑菌作用[4]，抑制甲型和乙型流感病毒的生长，并具有抗炎作用[5]。在寻找新型生物活性化合物的过程中，我们合成了 N-甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸 (IVXVI) 的 13-芳酰基丙酮酰肼，并研究了它们的抗炎和抗菌活性。目标产物由5芳基-2,3-二氢呋喃-2反应得到，3-二酮 (I) 与 N 甲基和 N-苯基邻氨基苯甲酸（I1 和 III）的酰肼，在惰性溶剂中，室温。化合物 I1 和 III 可作为双亲核试剂。亲核中心是酰肼部分的 13 氨基和芳香族 N-甲基和 N-苯基氨基。酰肼 13-氨基的亲核性质最为显着，因为芳香族氨基的亲核性由于正的内消旋效应而降低。此外，空间效应也会影响该基团的反应性 [6]。众所周知，在
• Chemistry of Iminofuran: XVI. Synthesis, Structure, Biological Activity, and Cyclization of 4-Oxo-2-(2-phenylaminobenzoylhydrazono)butanoic Acids
  作者：I. A. Kizimovaa、N. M. Igidov、S. V. Chaschina、I. N. Chernov、A. E. Rubtsov

  DOI：10.1134/s1070428019110101

  日期：2019.11

  The reaction of (2-phenylaminobenzoyl)hydrazine with 4-aryl-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic and 2-hydroxy-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enoic acids results in the formation of 4-aryl-2-(2-phenylaminobenzoyl-hydrazono)-4-oxobutanoic and 5,5-dimethyl-2-(2-phenylaminobenzoylhydrazono)-4-oxohexanoic acids. The products in solutions are present as mixtures of a Z,E-hydrazono form and a cyclic pyrazolinic form, and

  （2-苯基氨基苯甲酰基）肼与4-芳基-2-羟基-4-氧代丁烯2-烯酸和2-羟基-5,5-二甲基-4-氧杂-2-烯酸的反应导致生成4 -芳基-2-（2-苯基氨基苯甲酰肼基）-4-氧代丁酸和5,5-二甲基-2-（2-苯基氨基苯甲酰肼基）-4-氧己酸。溶液中的产物以Z，E-肼基和环状吡唑啉的混合物形式存在，在乙酸酐的作用下，它们在5-芳基和5-叔丁基-3-（2-苯基氨基苯甲酰肼）中环化。 -呋喃-2,3-二酮。测试了4-芳基-2-（2-苯基氨基苯甲酰肼基）-4-氧代丁酸和5,5-二甲基-2-（2-苯基氨基苯甲酰肼基）-4-氧己酸的抗伤害性和抗炎活性。
• Reaction of 2-(phenylamino)benzoic and 2-(phenylamino)- and 2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid hydrazides with succininc anhydride
  作者：M. E. Kon’shin、A. L. Efremov、M. I. Vakhrin、A. A. Gorbunov

  DOI：10.1134/s1070428012040136

  日期：2012.4

  Reactions of 2-(phenylamino)benzoic and 2-(phenylamino)- and 2-methyl-6-phenylpyridine-3-carboxylic acid hydrazides with succinic anhydride in organic solvents at room temperature gave the corresponding 4-(2-aroylhydrazinyl)-4-oxobutanoic acids. The reactions in boiling acetic acid afforded N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzamide or N-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)pyridine-3-carboxamide.

  2-（苯基氨基）苯甲酸和2-（苯基氨基）-和2-甲基-6-苯基吡啶-3-羧酸酰肼在室温下在有机溶剂中与琥珀酸酐反应，得到相应的4-（2-芳酰基肼基）-4 -氧代丁酸。在沸腾的乙酸中反应，得到N-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）苯甲酰胺或N-（2,5-二氧杂吡咯烷-1-基）吡啶-3-甲酰胺。