2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methylbenzoic acid | 1261963-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Methoxycarbonylphenyl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1261963-22-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: IXKCCESMVMCSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methylbenzoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90 mg的产率得到dimethyl 3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯甲酸与Arenediazonium盐的邻位芳基化

  摘要：

  在催化[{IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201505769
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 C₃₀H₅₄N₆Ru⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 、 九氟-T-丁醇钾 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯甲酸和吲哚羧酸与芳基卤化物的 CH 芳基化。

  摘要：

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。

  DOI：

  10.1002/chem.201605068

文献信息

• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Diverse Aryl Carboxylic Acids with Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：Liangbin Huang、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02862

  日期：2016.10.21

  ligated to tricyclohexylphosphine or di-tert-butylbipyridine catalyzes the arylation of carboxylic acids with diverse aryl halides (iodide, bromide, and triflate; aryl and heteroaryl). In addition, arylations with 2-iodophenol formed benzochromenones, carboxylate was shown to be a stronger donor than an amide, and the arylation of a pyridine carboxylate was demonstrated. Stoichiometric studies demonstrated

  与三环己基膦或二叔丁基联吡啶连接的钌催化羧酸与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和三氟甲磺酸盐；芳基和杂芳基）的芳基化反应。此外，与2-碘苯酚的芳基化反应形成苯并铬酮，表明羧酸盐是比酰胺更强的供体，并且证明了吡啶羧酸盐的芳基化。化学计量学研究表明，添加的配体是与亲电子试剂反应所必需的，而不是C–H键。
• Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation of Benzoic Acids and Indole Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Adyasha Panigrahi、Szymon Kujawa、Michal Kryjewski、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201605068

  日期：2017.1.12

  Ru-catalyzed C-H arylation of benzoic acids with readily available aryl (pseudo)halides. The reaction, which does not require the use of silver salt additives, allows the arylation of previously challenging hindered benzoic acids and the use of generally unreactive ortho-substituted halorarenes. Furthermore, our new protocol can efficiently be applied to indole carboxylic acids, thus allowing access to C7-

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。