(E)-ethyl 3-phenyl-3-(m-tolyl)acrylate | 329968-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-phenyl-3-(m-tolyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2E)-3-(3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoate；ethyl (E)-3-(3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 329968-28-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AKXRRKJXAOBKNN-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-phenyl-3-(m-tolyl)acrylate 在 甲基二乙氧基硅烷 、 C₂₂H₃₁N₂O₇Rh 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(S)-ethyl 3-phenyl-3-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Optically Active 3,3-Diarylpropanoates by Conjugate Hydrosilylation with Chiral Rh-bis(oxazolinyl)phenyl Catalysts

  摘要：

  Conjugate hydrosilylation of 3,3-diarylacrylate derivatives catalyzed by chiral rhodium-bis(oxazolinyl)phenyl complexes (1 mol %) at 60 degrees C for 2 h was investigated to prepare optically active 3,3-diarylpropanoate derivatives in high yields up to 99% yield and high enantioselectivities up to 99%.

  DOI：

  10.1021/jo302357b
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 苯丙炔酸乙酯 在 [RuCl2(hexamethylbenzene)]2 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 碳酸胍 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到(E)-ethyl 3-phenyl-3-(m-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  不对称炔烃的双区域选择性C–H加氢芳基化，以羧酸盐为落叶导向基团

  摘要：

  由[（C 6 Me 6）RuCl 2 ] 2，碳酸钾/碳酸胍和甲基磺酸组成的催化剂体系有效地促进了不对称炔烃的双区域选择性C–H加氢芳基化。该过程涉及羧基定向的邻-C-H键活化，然后区域选择性地添加到炔烃C-C三键中，并伴有协同的脱羧作用。羧酸盐作为落叶指导基团的这种作用确保了对（E）-1，2-二芳基烯烃具有高选择性的排他性单乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00300

文献信息

• Doubly Regioselective C–H Hydroarylation of Unsymmetrical Alkynes Using Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Agostino Biafora、Bilal A. Khan、Janet Bahri、Joachim M. Hewer、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00300

  日期：2017.3.3

  carbonate, and mesitoic acid efficiently promotes the doubly regioselective C–H hydroarylation of unsymmetrical alkynes. The process involves carboxylate-directed ortho-C–H bond activation followed by regioselective addition to the alkyne C–C triple bond with concerted decarboxylation. This action of the carboxylate as a deciduous directing group ensures exclusive monovinylation with high selectivity

  由[（C 6 Me 6）RuCl 2 ] 2，碳酸钾/碳酸胍和甲基磺酸组成的催化剂体系有效地促进了不对称炔烃的双区域选择性C–H加氢芳基化。该过程涉及羧基定向的邻-C-H键活化，然后区域选择性地添加到炔烃C-C三键中，并伴有协同的脱羧作用。羧酸盐作为落叶指导基团的这种作用确保了对（E）-1，2-二芳基烯烃具有高选择性的排他性单乙烯基化。
• Enantioselective Synthesis of Optically Active 3,3-Diarylpropanoates by Conjugate Hydrosilylation with Chiral Rh-bis(oxazolinyl)phenyl Catalysts
  作者：Kengou Itoh、Ayae Tsuruta、Jun-ichi Ito、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/jo302357b

  日期：2012.12.7

  Conjugate hydrosilylation of 3,3-diarylacrylate derivatives catalyzed by chiral rhodium-bis(oxazolinyl)phenyl complexes (1 mol %) at 60 degrees C for 2 h was investigated to prepare optically active 3,3-diarylpropanoate derivatives in high yields up to 99% yield and high enantioselectivities up to 99%.