2-(3-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(3-Methylpyrrol-1-yl)pyrimidine；2-(3-methylpyrrol-1-yl)pyrimidine
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: DETXGHHIQKPJQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methyl-1H-pyrrol-1-yl)pyrimidine 、 异氰酸正丁酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N,N'-dibutyl-3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化吲哚与异氰酸酯的C–H酰胺化

  摘要：

  描述了铑（III）催化的吲哚和吡咯与芳基和烷基异氰酸酯的直接酰胺化。这些转化提供了C 2酰胺化的N-杂环支架的简便有效的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00763

文献信息

• Trifluoromethylallylation of Heterocyclic C–H Bonds with Allylic Carbonates under Rhodium Catalysis
  作者：Miji Choi、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Hyeim Jo、Sangil Han、Mijin Jeon、Neeraj Kumar Mishra、Sang Hoon Han、Jong Suk Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00721

  日期：2016.6.3

  The rhodium(III)-catalyzed γ-trifluoromethylallylation of various heterocyclic C–H bonds with CF3-substituted allylic carbonates is described. These reactions provide direct access to linear CF3-containing allyl frameworks with complete trans-selectivity via C–H bond activation followed by a formal SN-type reaction pathway.

  描述了铑（III）催化的各种杂环CH键与CF 3取代的烯丙基碳酸酯的γ-三氟甲基烯丙基化。这些反应可通过C–H键激活以及随后的正式S N型反应途径，使具有直链CF 3的烯丙基骨架具有完全的反选择性。
• Ruthenium(II)- or Rhodium(III)-Catalyzed Grignard-Type Addition of Indolines and Indoles to Activated Carbonyl Compounds
  作者：Hyeim Jo、Jihye Park、Miji Choi、Satyasheel Sharma、Mijin Jeon、Neeraj Kumar Mishra、Taejoo Jeong、Sangil Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600297

  日期：2016.9.1

  The ruthenium(II)‐ or rhodium(III)‐catalyzed pyrimidinyl‐directed Grignard‐type C−H additions of N‐heterocycles with activated aldehydes and ketones are described. A cationic ruthenium catalyst and sodium acetate additive in dichloroethane as solvent were found to be optimal catalytic system for the construction of C‐7 alkylated indolines. In sharp contrast, a cationic rhodium complex allows the generation

  描述了钌（II）或铑（III）催化的N杂环与活化的醛和酮的嘧啶基导向的Grignard型C-H加成反应。发现阳离子钌催化剂和乙酸钠添加剂在二氯乙烷中的溶剂是构建C-7烷基化二氢吲哚的最佳催化体系。与之形成鲜明对比的是，阳离子铑配合物可以生成C-2烷基化的吲哚和吡咯以及C-1烷基化的咔唑。这些杂环支架的位点选择性C H功能化可能是开发新型生物活性化合物的重要资产。
• Rhodium-Catalyzed C–H Alkylation of Indolines with Allylic Alcohols: Direct Access to β-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Sang Hoon Han、Miji Choi、Taejoo Jeong、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Joa Sub Oh、Woo Jung Kim、Jong Suk Lee、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01696

  日期：2015.11.6

  The rhodium(III)-catalyzed site-selective C–H alkylation of various N-heterocycles, such as indolines, carbazoles, and pyrroles with readily available allylic alcohols is described. This protocol allows the generation of a heterocyclic scaffold containing a β-aryl carbonyl moiety, which is known to be a crucial structural unit of biologically active compounds.

  本文介绍了铑（III）催化的各种N杂环（如二氢吲哚，咔唑和吡咯）与易于获得的烯丙醇的C-H烷基化反应。该方案允许产生包含β-芳基羰基部分的杂环支架，所述β-芳基羰基部分是已知的生物活性化合物的关键结构单元。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Indoles with Isocyanates
  作者：Taejoo Jeong、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Satyasheel Sharma、Seok-Yong Lee、Joa Sub Oh、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00763

  日期：2015.7.17

  The rhodium(III)-catalyzed direct amidation of indoles and pyrroles with aryl and alkyl isocyanates is described. These transformations provide a facile and efficient construction of C2-amidated N-heterocyclic scaffolds.

  描述了铑（III）催化的吲哚和吡咯与芳基和烷基异氰酸酯的直接酰胺化。这些转化提供了C 2酰胺化的N-杂环支架的简便有效的构建。