3-chloro-4-fluoroaniline hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-fluoroaniline hydrochloride
• 英文别名: 3-chloro-4-fluorobenzenaminium chloride；m-chloro-p-fluoroaniline hydrochloride；-(3-chloro-4-fluorophenyl)amine hydrochloride；3-chloro-4-fluoroaniline;hydrochloride
• 化学式: C₆H₅ClFN*ClH
• 分子量: 182.025
• InChiKey: CQLLRURGHWMUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-fluoroaniline hydrochloride 在 盐酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.3h， 生成 ethyl 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-4-(2-nitrophenyl)-2-thioxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘在常温下催化合成一些新的二氢嘧啶及其生物活性的评价

  摘要：

  一种由芳族醛，1,3-二羰基化合物和硫脲合成一些新的二氢嘧啶的改进方法，反应速率大大提高，反应时间短（4–6 h），收率高（70–93％）描述了使用分子碘作为催化剂的环境温度。生物学评估表明，新合成的化合物4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j和7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h，7i，7j对结核分枝杆菌H 37 RV表现出良好的抗菌活性和中等的分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.728
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4-氟代-N-乙酰苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.2%的产率得到3-chloro-4-fluoroaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2

  摘要：

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0327-6

文献信息

• An Environmentally Benign, Catalyst‐Free N−C Bond Cleavage/Formation of Primary, Secondary, and Tertiary Unactivated Amides
  作者：Vishal Kumar、Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Parvesh Singh、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1002/ejoc.202101114

  日期：2021.11.8

  An unprecedented methodology for the synthesis of a variety of organic amides through the coupling of wide range of unactivated primary, secondary, and tertiary diversified amides, with different amines is reported. The acid-promoted reaction is proposed to proceed through carbonyl activation and is accompanied by broad substrate scope with high tolerance for functional groups.

  报道了一种通过将各种未活化的伯、仲和叔多样化酰胺与不同胺偶联来合成各种有机酰胺的前所未有的方法。酸促进反应被提议通过羰基活化进行，并且伴随着广泛的底物范围和对官能团的高耐受性。
• Multi-Component Synthesis of Dihydropyrimidines by Iodine Catalyst at Ambient Temperature and<i>in-vitro</i>Antimycobacterial Activity
  作者：Paresh Zalavadiya、Satish Tala、Jignesh Akbari、Hitendra Joshi

  DOI：10.1002/ardp.200800224

  日期：2009.8

  and simple three‐component domino synthesis of some new dihydropyrimidines (DHPMs) from aromatic aldehydes, 1,3‐dicarbonyl compounds and N‐(3‐chloro‐4‐fluorophenyl)urea using molecular iodine as catalyst is described. The 1‐substituted dihydropyrimidines were isolated in good to excellent yields (78‐90%) within a short reaction time (4‐6 h) at ambient temperature. The biological evaluation revealed

  描述了使用分子碘作为催化剂，由芳香醛、1,3-二羰基化合物和 N-(3-氯-4-氟苯基)脲有效且简单地三组分多米诺合成一些新的二氢嘧啶 (DHPM)。在环境温度下，在很短的反应时间内（4-6 小时），1-取代的二氢嘧啶以良好到极好的产率（78-90%）被分离出来。生物学评估表明，新合成的化合物（4a-i 和 5a-i）对结核分枝杆菌 H37 RV 表现出中等的抗分枝杆菌活性。
• Flow synthesis of ethyl isocyanoacetate enabling the telescoped synthesis of 1,2,4-triazoles and pyrrolo-[1,2-c]pyrimidines
  作者：Marcus Baumann、Antonio M. Rodriguez Garcia、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c5ob00245a

  日期：——

  The efficient flow synthesis of important heterocyclic building blocks based on the 1,2,4-triazole and pyrrolo[1,2-c]pyrimidine scaffold has been achieved.

  基于1,2,4-三唑和吡啶并[1,2-c]嘧啶支架的重要杂环建筑块的高效流动合成已经实现。
• Haloanilino Derivatives of Pyrimidines, Purines, and Purine Nucleoside Analogs: Synthesis and Activity against Human Cytomegalovirus
  作者：Maria Medveczky、Te-Fang Yang、Joseph Gambino、Peter Medveczky、George E. Wright

  DOI：10.1021/jm00010a026

  日期：1995.5

  DNA synthesis by human cytomegalovirus (HCMV)-infected human embryonic lung (HEL) cells in culture. In general, active compounds had moderate to low selectivity for viral vs host cell DNA synthesis. Nucleoside and acyclonucleoside analogs of 2-(3,5-dichloroanilino)purines inhibited both HCMV and cellular DNA synthesis at similar concentrations. 2-Amino-4-chloro-6-(3,5-dichloroanilino)pyrimidine and

  在苯胺环上带有3,4-或3,5-二氯取代基的2-苯胺嘌呤和6-苯胺基嘧啶可抑制人巨细胞病毒（HCMV）感染的人胚肺（HEL）细胞培养的病毒特异性DNA合成。通常，活性化合物对病毒与宿主细胞DNA的合成具有中等至低的选择性。2-（3,5-二氯苯胺基）嘌呤的核苷和无环核苷类似物以相似的浓度抑制HCMV和细胞DNA的合成。2-Amino-4-chloro-6-（3,5-dichloroanilino）pyrimidine和几种相关化合物在产量降低试验中以对HEL细胞无毒的浓度抑制了HCMV生长。
• Quinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040116422A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of the formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof, a solvate thereof, an optically active compound thereof, a racemate thereof or a diastereomer mixture thereof has a superior tyrosine-specific protein kinase inhibitory activity and is useful as a pharmaceutical agent, particularly as an agent for the prophylaxis or treatment of various cancers, psoriasis or diseases caused by arteriosclerosis, and the like.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、光学活性化合物、外消旋体混合物，具有优异的酪氨酸特异性蛋白激酶抑制活性，可用作药物制剂，特别是用作各种癌症、牛皮癣或动脉硬化引起的疾病的预防或治疗剂。