oct-7-ynoic acid | 73739-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: oct-7-ynoic acid
• 英文别名: oct-7-ynoyl chloride；Oct-7-inoylchlorid
• CAS: 73739-89-6
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: LLSLJSMYTUNYIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-ynoic acid 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z,10Z,18Z)-3,11,19-Trihydroxy-cyclotetracosa-2,10,18-triene-1,9,17-trione
  参考文献：
  名称：

  大环六酮作为铀酰离子的特定宿主

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于一种新的大环六酮1,3,9,11,17,19-六氧代环四氢烷，可从pH 8的稀水溶液（10 ppm）中将98％的铀酰离子提取到苯相中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95449-8
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 Jones reagent 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 乙二胺 作用下， 生成 oct-7-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted 2-aminoimidazoleinhibitors of MRSA biofilm formation accessed through direct 1,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine cyclization

  摘要：

  抗生素耐药性是一个严重的问题，而许多致病细菌形成生物膜的能力更是加剧了这一问题。通过α-溴酮的环化反应与1,3-双(叔丁氧羰基)胍的反应，构建了一组之前报道的2-氨基咪唑/三唑（2-AIT）生物膜调节剂的N-取代衍生物库，随后进行选择性取代。其中几个化合物表现出抑制三种强生物膜形成菌株的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）形成生物膜的能力。此外，该化合物库中的多个成员与苯唑西林联合使用，对浮游状态的MRSA显示出协同活性。具有这种双重活性的化合物有可能作为辅助剂与常规抗生素联用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26469b

文献信息

• Synthesis and biological activity of 2-aminoimidazole triazoles accessed by Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Samuel Reyes、Robert W. Huigens III、Zhaoming Su、Michel L. Simon、Christian Melander

  DOI：10.1039/c0ob00925c

  日期：——

  A pilot library of 2-aminoimidazole triazoles (2-AITs) was synthesized and assayed against Acinetobacter baumannii and methicillin-resistant Staphylococus aureus (MRSA). Results from these studies show that these new derivatives have improved biofilm dispersal activities as well as antibacterial properties against A. baumannii. With MRSA biofilms they are found to possess biofilm inhibition capabilities at low micromolar concentrations.

  合成了2-氨基咪唑并三氮唑（2-AITs）的先导库，并对其针对鲍曼不动杆菌和甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性进行了评估。研究结果显示，这些新衍生物不仅对A. baumannii具有增强的生物膜分散活性，还具有抗菌特性。在MRSA生物膜方面，它们在低微摩尔浓度下表现出生物膜抑制能力。
• Chemical Synthesis and Biological Screening of 2-Aminoimidazole-Based Bacterial and Fungal Antibiofilm Agents
  作者：Steven A. Rogers、Joseph D. Bero、Christian Melander

  DOI：10.1002/cbic.200900617

  日期：2010.2.15

  Film breaker: A collection of aminoimidazole/triazole amides has been synthesized and screened for antibiofilm activity. These small molecules were found to modulate the biofilm activity of fungi and bacteria, including some drug‐resistant strains. Moreover, lead compounds were found to not lyse red blood cells at active concentrations.

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。
• Conjugable A3 adenosine receptor antagonists for the development of functionalized ligands and their use in fluorescent probes
  作者：Stephanie Federico、Enrico Margiotta、Stefano Moro、Eszter Kozma、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111886

  日期：2020.1

  promising research target. In this work, two series of conjugable hA3AR antagonists, based on the pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine nucleus, were developed. The introduction of an aromatic ring at the 5 position of the scaffold, before (phenylacetamido moiety) or after (1,2,3-triazole obtained by click chemistry) the conjugation is aimed to increase affinity and selectivity towards the hA3AR

  能够同时结合生物学靶标并与第二特定部分缀合的化合物是用于开发多用途配体的有吸引力的工具，所述多用途配体可用作多靶标配体，受体探针或药物递送系统，具有治疗和诊断应用。人A3腺苷受体是一种涉及许多生理病理状况（例如癌症和炎症）的G蛋白偶联受体，因此代表了有希望的研究目标。在这项工作中，基于吡唑并[4,3-e] -1,2,4-三唑并[1,5-c]嘧啶核，开发了两个系列的hA3AR拮抗剂。在（苯乙酰胺基部分）之前或之后（1,2，通过点击化学获得的3-三唑）缀合旨在增加对hA3AR受体的亲和力和选择性。如所预期的，可缀合的化合物对hA3AR表现出良好的亲和力。为了证明其在开发用于不同目的的hA3AR配体方面的潜力，还使用了荧光探针对化合物进行了功能化。不幸的是，与hA2AAR相比，缀合降低了对靶标的亲和力和选择性。计算研究确定了细胞外环的特定非保守残基，这些残基构成了能够区分配体的结构屏障，从而为新
• Modulating the development of E. coli biofilms with 2-aminoimidazoles
  作者：Catherine S. Reed、Robert W. Huigens、Steven A. Rogers、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.075

  日期：2010.11

  The synthesis of a 20 member 2-aminoimidazole/triazole pilot library is reported. Each member of the library was screened for its ability to inhibit or promote biofilm development of either Escherichia coli and Acinetobacter baumannii. From this screen, E. coli-selective 2-aminoimidazoles were discovered, with the best inhibitor inhibiting biofilm development with an IC(50) of 13 mu M. The most potent promoter of E. coli biofilm formation promoted biofilm development by 321% at 400 mu M. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Insecticidal 1-(alkynylalkyl)-3-cyano-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Ian H. Smith、Timothy C. Budd、Jill. Sills、John E. Casida

  DOI：10.1021/jf00031a020

  日期：1993.7

  The high insecticidal activity and potency at the insect GABA-gated chloride channel of 4-alkyl-3-cyano-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octanes with the 1-(4-ethynylphenyl) substituent is also achieved with the corresponding l-(hex-5-ynyl) analogs. Conceptually the four-methylene linkage resembles the spatial characteristics of a phenyl ring and allows the ethynyl group to occupy the same area of receptor space as when attached at the 4-position of an aryl moiety. This is the first example of chloride channel blockers with the ability to replace a phenyl group by a conformationally flexible alkyl linkage and retain a significant portion of the activity.