6-oxo-1-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrimido[2,1-b]quinazolin-8-yl butylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-oxo-1-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrimido[2,1-b]quinazolin-8-yl butylcarbamate
• 英文别名: [6-oxo-1-(3-piperidin-1-ylpropyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]quinazolin-8-yl] N-butylcarbamate
• 化学式: C₂₄H₃₅N₅O₃
• 分子量: 441.574
• InChiKey: SNKRAFDRMZTISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxyisatoic anhydride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-oxo-1-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrimido[2,1-b]quinazolin-8-yl butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有氨基甲酸酯基团的环状酰基胍可有效且可抑制胆碱酯酶抑制乙酰基或丁酰胆碱酯酶

  摘要：

  合成了一系列具有氨基甲酸酯部分的环状酰基胍，并在体外对其AChE和BChE抑制活性进行了评估。构效关系确定了化合物23为纳摩尔和选择性的BChE抑制剂，而化合物32表现为纳摩尔和选择性的AChE抑制作用，其选择性取决于氨基甲酸酯取代基的结构以及胍-N的位置代换。分析了酶氨基甲酰化的速度，并显示了与毒扁豆碱相似的行为。氨基甲酸酯转移到胆碱酯酶的活性位点后形成的酚类化合物，在谷氨酸诱导细胞内活性氧生成后，对海马神经元细胞系（HT-22）具有额外的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.010

文献信息

• Cyclic acyl guanidines bearing carbamate moieties allow potent and dirigible cholinesterase inhibition of either acetyl- or butyrylcholinesterase
  作者：Fouad H. Darras、Beata Kling、Edgar Sawatzky、Jörg Heilmann、Michael Decker

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.010

  日期：2014.9

  A series of cyclic acyl guanidine with carbamate moieties have been synthesized and evaluated in vitro for their AChE and BChE inhibitory activities. Structure−activity relationships identified compound 23 as a nanomolar and selective BChE inhibitor, while compound 32 exhibited nanomolar and selective AChE inhibition, selectivity depending on both the structure of the carbamate substituent as well

  合成了一系列具有氨基甲酸酯部分的环状酰基胍，并在体外对其AChE和BChE抑制活性进行了评估。构效关系确定了化合物23为纳摩尔和选择性的BChE抑制剂，而化合物32表现为纳摩尔和选择性的AChE抑制作用，其选择性取决于氨基甲酸酯取代基的结构以及胍-N的位置代换。分析了酶氨基甲酰化的速度，并显示了与毒扁豆碱相似的行为。氨基甲酸酯转移到胆碱酯酶的活性位点后形成的酚类化合物，在谷氨酸诱导细胞内活性氧生成后，对海马神经元细胞系（HT-22）具有额外的神经保护作用。