6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine | 1339932-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-[4-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-amine
• CAS: 1339932-39-6
• 化学式: C₉H₇F₃N₄
• 分子量: 228.177
• InChiKey: MVUAQWBDKHDZKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine 在 癸硼烷 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(4-(1-(6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridine-3-ylamino)butyl)benzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a potent glucagon receptor antagonist with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties as a candidate for the treatment of type 2 diabetes mellitus

  摘要：

  A novel and potent small molecule glucagon receptor antagonist for the treatment of diabetes mellitus is reported. This candidate, (S)-3-[4-(1-{3,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenoxy}butyl)benzamido]propanoic acid, has lower molecular weight and lipophilicity than historical glucagon receptor antagonists, resulting in excellent selectivity in broad-panel screening, lower cytotoxicity, and excellent overall in vivo safety in early pre-clinical testing. Additionally, it displays low in vivo clearance and excellent oral bioavailability in both rats and dogs. In a rat glucagon challenge model, it was shown to reduce the glucagon-elicited glucose excursion in a dose-dependent manner and at a concentration consistent with its rat in vitro potency. Its properties make it an excellent candidate for further investigation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  与三氟硼酸烷基酯进行光氧化还原催化的多组分Petasis反应。

  摘要：

  已经开发了通过光氧化还原催化进行的氧化还原中性烷基Petasis反应。与传统的仅容纳不饱和硼酸的两电子Petasis反应相反，各种各样的伯，仲和叔烷基三氟硼酸酯通过单电子转移机制有效地参与了该反应。该协议是使苄型和乙二醛衍生的醛，苯胺和三氟硼酸烷基酯多样化的理想选择，可快速组装具有较高分子复杂性的文库，这些文库对制药和农业化学领域至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01747

文献信息

• GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120202834A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• Glucagon receptor modulators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08859591B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, A4, L, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4的定义如本文所述。发现公式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。因此，公式I的化合物及其药物组合物对于治疗由胰高血糖素介导的疾病、疾病或病况是有用的。
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2673260B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• US8507533B2
  申请人：——

  公开号：US8507533B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US8859591B2
  申请人：——

  公开号：US8859591B2

  公开（公告）日：2014-10-14