1-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine | 67655-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
• 英文别名: 2-chloro-N',N'-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 67655-86-1
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• 分子量: 198.652
• InChiKey: AAZGKWUEMNOHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio](2-chlorobenzoyl)imide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Aroyl-2,2-dimcthylhydrazines react with propargyl and allyl bromides to form, respectively, 1,1-dimethyl-1-(2-propyn-1-yl)- and 1,1-dimethyl-1-(2-propen-1-yl)-2-aroylhydrazinium bromides. Treatment of these compounds with an NaOH solution yielded, respectively, N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio]- and N-[dimethyl(2-propen-1-yl)ammonio]aroylimides.1-Aroyl-2,2-dimethylhydrazines react with propargyl and allyl bromides to form, respectively, 1,1-dimethyl-1-(2-propyn-1-yl)- and 1,1-dimethyl-]-(2-propen-1-yl)-2-aroylhydrazinium bromides. Treatment of these compounds with an NaOH solution yielded, respectively, N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio]- and N-[dimethyl(2-propen-1-yl)ammonio]aroylimides.

  DOI：

  10.1023/a:1025644620981
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 偏二甲肼 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(2-chlorobenzoyl)-2,2-dimethylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazinium Bromides from 1,1-Dimethylhydrazine Derivatives and 1,3-Dibromopropyne
  作者：A. S. Nakhmanovich、V. N. Elokhina、L. I. Larina、E. V. Abramova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11176-005-0246-6

  日期：2005.3

  2-Aryl(heteryl, dimethylamino)-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides were prepared in good yields by the reactions of 1-aroyl(heteroyl)-2,2-dimethylhydrazines and 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromopropyne in MeOH or MeCN at 20–50°C.

  2-芳基（杂基、二甲氨基）-6-溴甲叉-4,4-二甲基-5H-1,3,4-噁二嗪鎓溴化物通过1-芳酰基（杂酰基）-2,2-二甲基肼与1,1,4,4-四甲基脲半缩氨腈在20-50°C下于甲醇或乙腈中与1,3-二溴丙炔反应制得，产率良好。
• ——
  作者：R. V. Karnaukhova、T. V. Nizovtseva、A. S. Nakhmanovich、A. I. Albanov、T. N. Komarova

  DOI：10.1023/a:1015028806581

  日期：——

  Reactions of 1-aroyl-2,2-dimethylhydrazines with 1,3-dibromopropyne in MCOH or MeCN at 20-50 degreesC yield 2-aryl-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides.
• Aran, Vicente J.; Asensio, Juan L.; Ruiz, Jose R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1322 - 1345
  作者：Aran, Vicente J.、Asensio, Juan L.、Ruiz, Jose R.、Stud, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• ——
  作者：A. S. Nakhmanovich、T. V. Nizovtseva、R. V. Karnaukhova、T. N. Komarova、A. I. Albanov、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1023/a:1025644620981

  日期：——

  1-Aroyl-2,2-dimcthylhydrazines react with propargyl and allyl bromides to form, respectively, 1,1-dimethyl-1-(2-propyn-1-yl)- and 1,1-dimethyl-1-(2-propen-1-yl)-2-aroylhydrazinium bromides. Treatment of these compounds with an NaOH solution yielded, respectively, N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio]- and N-[dimethyl(2-propen-1-yl)ammonio]aroylimides.1-Aroyl-2,2-dimethylhydrazines react with propargyl and allyl bromides to form, respectively, 1,1-dimethyl-1-(2-propyn-1-yl)- and 1,1-dimethyl-]-(2-propen-1-yl)-2-aroylhydrazinium bromides. Treatment of these compounds with an NaOH solution yielded, respectively, N-[dimethyl(2-propyn-1-yl)ammonio]- and N-[dimethyl(2-propen-1-yl)ammonio]aroylimides.