ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17-hydroxy-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate | 105172-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17-hydroxy-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-14,16-dimethyloctadeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
• CAS: 105172-33-6
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄Si
• 分子量: 474.756
• InChiKey: IURJFKMZZNBEFE-HVUUYZEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17-hydroxy-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaene-1,17-diol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的逆合成和合成化学。C（1）–C（20）和C（21）–C（38）片段的合成和38元大环的构建

  摘要：

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39860000413
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-8,10-dimethyl-11-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2,4,6-dodecatrien-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14S,15R,16S,17S)-15-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-17-hydroxy-14,16-dimethyl-2,4,6,8,10,12-octadecahexaenoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的逆合成和合成化学。C（1）–C（20）和C（21）–C（38）片段的合成和38元大环的构建

  摘要：

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39860000413

文献信息

• Retrosynthetic and synthetic chemistry on amphotericin B. Synthesis of C(1)–C(20) and C(21)–C(38) fragments and construction of the 38-membered macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、T. K. Chakraborty、R. A. Daines、N. S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39860000413

  日期：——

  For the first time, amphotericin B (I) has been successfully derivatized and degraded to intermediates that have been converted into compounds (II)[C(1)–C(20) fragment] and (III)[C(21)–C(38) fragment], projected as major key intermediates for a total synthesis; methods have been developed for the coupling of fragments (II) and (III) to give the ketophosphonate–aldehyde (28) and for the cyclization

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;CHAKRABORTY, T. K.;OGAWA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4685-4696
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、CHAKRABORTY, T. K.、OGAWA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 2. Total synthesis of amphoteronolide B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00222a029

  日期：1988.7