N,N-Dimethyl-N'-[(E)-3-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-hydrazine | 127056-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-Dimethyl-N'-[(E)-3-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: N-methyl-N-[(E)-[(E)-3-(2-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-enylidene]amino]methanamine
• CAS: 127056-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: ICXAGDUIGYJFKC-WWLYHRSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-N'-[(E)-3-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-hydrazine 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到5H-Benzopyranno<1><3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82344-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 水 、 magnesium sulfate 、 zinc(II) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-N'-[(E)-3-(2-prop-2-ynyloxy-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Double intramolecular Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated hydrazones: a new route to 2,2′-bipyridines

  摘要：

  将1,3-二炔基双α,β-不饱和酰肼3、6和10加热会导致1-偶氮二烯的分子内双Diels-Alder反应，并且在失去二甲胺后通过芳构化形成联吡啶11至14。

  DOI：

  10.1039/a901641d

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition of α,β-unsaturated hydrazones as a route to annelated pyridines
  作者：Roland E. Dolle、W.Paul Armstrong、Antony N. Shaw、Riccardo Novelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82344-8

  日期：1988.1
• Double intramolecular Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated hydrazones: a new route to 2,2′-bipyridines
  作者：Nicholas Bushby、Christopher J. Moody、Christopher J. Moody、David A. Riddick、Ian R. Waldron

  DOI：10.1039/a901641d

  日期：——

  Heating the 1,3-diynyl bis-α,β-unsaturated hydrazones 3, 6 and 10 results in double intramolecular Diels–Alder reaction of the 1-azadienes, and after aromatisation by loss of dimethylamine, the formation of bipyridines 11–14.

  将1,3-二炔基双α,β-不饱和酰肼3、6和10加热会导致1-偶氮二烯的分子内双Diels-Alder反应，并且在失去二甲胺后通过芳构化形成联吡啶11至14。