1-nonadecene-2,3-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-nonadecene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: hexadecylitaconic acid；ceriporic acid B；2-Hexadecyl-3-methylidenebutanedioic acid
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: GFBJXFMJWQHQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 硫酸 、 溴 、 magnesium 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-nonadecene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学合成，铁氧化还原相互作用和电荷转移复合物的形成。

  摘要：

  1999年，我们首次报道了一种白腐真菌，Ceriporiopsis subvermispora产生了一系列新型的烷基衣康酸（ceriporic acid）。在本文中，我们通过格利雅（Grignard）反应合成了代谢物1-壬二茂-2,3-二羧酸（癸二酸B），以分析烷基衣康酸酯的化学性质。合成化合物的质谱仪（MS）和核磁共振谱（NMR）与分离出的真菌代谢物相同。二羧酸抑制Fe（2+）到Fe（3+）的自氧化以及通过强天然还原剂，半胱氨酸，谷胱甘肽和抗坏血酸还原Fe（3+）到Fe（2+）。还观察到1-庚二烯-2,3-二羧酸与酚醛底物的氧化中间体之间形成了电荷转移络合物（CTC）。从而，

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00072-5

文献信息

• Redox silencing of the Fenton reaction system by an alkylitaconic acid, ceriporic acid B produced by a selective lignin-degrading fungus, Ceriporiopsis subvermispora
  作者：Yasunori Ohashi、Yoshihiko Kan、Takahito Watanabe、Yoichi Honda、Takashi Watanabe

  DOI：10.1039/b614379b

  日期：——

  The selective lignin-degrading fungus, Ceriporiopsis subvermispora secretes alkylitaconic acids (ceriporic acids) during wood decay. We reported that ceriporic acid B (hexadecylitaconic acid) was protective against the depolymerization of cellulose by the Fenton reaction. To understand the redox silencing effects, we analyzed the physicochemical and redox properties of itaconic, octylitaconic and hexadecylitaconic acids. The initial rate of HO˙ production by the Fenton system with Fe3+, H2O2 and L-cysteine was suppressed by hexadecylitaconic and octylitaconic acids by 0.04 and 0.16 of the reaction rate without chelators. ESR, O2 uptake and the assay of Fe2+ with BPS demonstrated that Fe3+ reduction by L-cysteine was suppressed by hexadecylitaconic and octylitaconic acids while the reaction of Fe2+ with H2O2 was not suppressed by the two alkylitaconic acids. Ligand exchange experiments with NTA demonstrated that Fe3+ chelation by two carboxyl groups of alkylitaconic acids is a critical step in iron redox modulation. In stark contrast, the production of HO˙ and reduction of Fe3+ were not suppressed by itaconic acid due to HO˙-initiated degradation of the chelator. The strong redox silencing effects by a series of alkylitaconic acids have attracted interest in controlling microbial plant cell wall degradation and chemoprotection against cellular oxidative injury.

  选择性木质素降解真菌 Ceriporiopsis subvermispora 在木材腐烂过程中会分泌烷基硝酸（ceriporic acids）。我们曾报道过塞里硼酸 B（十六烷基硝酸）对芬顿反应中纤维素的解聚具有保护作用。为了了解氧化还原沉默效应，我们分析了衣康酸、辛基硝酸和十六烷基硝酸的物理化学和氧化还原特性。在含有 Fe3+、H2O2 和 L-半胱氨酸的 Fenton 系统中，十六烷基二十二酸和辛基二十二酸抑制了 HO˙产生的初始速率，分别为不含螯合剂时的 0.04 和 0.16。ESR、O2 摄取和用 BPS 对 Fe2+ 进行的检测表明，十六烷基二十二酸和辛基二十二酸抑制了 L-半胱氨酸对 Fe3+ 的还原，而这两种烷基二十二酸并不抑制 Fe2+ 与 H2O2 的反应。用 NTA 进行的配体交换实验表明，Fe3+ 与烷基二十二酸的两个羧基螯合是铁氧化还原调节的关键步骤。与此形成鲜明对比的是，由于 HO˙引发的螯合剂降解，衣康酸并没有抑制 HO˙的产生和 Fe3+ 的还原。一系列烷基衣康酸的强氧化还原沉默效应引起了人们对控制微生物植物细胞壁降解和细胞氧化损伤化学保护的兴趣。
• Fotografisches Silberhalogenidmaterial
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0666498A2

  公开（公告）日：1995-08-09

  Verbesserte fotografische Eigenschaften erhält man, wenn das fotografische Silberhalogenidmaterial ein Copolymerisat mit Polypeptidsegmenten enthält, wobei sich die Polypeptidsegmente von Polypeptiden mit einem mittleren Molekulargewicht Mw von 2 000 bis 40 000 ableiten.

  如果照相卤化银材料含有多肽段共聚物，其中的多肽段来自平均分子量 Mw 为 2,000 至 40,000 的多肽，则照相性能会得到改善。
• Hair styling cream
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1792640A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention relates to hair styling creams comprising a crosslinked silicone polymer; an alkoxylated compound selected from polyethylenoxides and polyalkoxylated silicone compounds; emulsifier; a fatty phase; and an aqueous phase. The cream can be transferred into rope-, thread- or fiber-like structures when distributed in the hands. It gives a powdery feel after drying and improves stability and gloss of hair.

  本发明涉及一种头发定型膏，它包含一种交联硅酮聚合物；一种选自聚乙 烯氧化合物和聚烷氧基硅化合物的烷氧基化合物；乳化剂；脂肪相；以及水相。乳霜涂抹于手部后可形成绳状、线状或纤维状结构。干燥后会有粉末状的感觉，并能提高头发的稳定性和光泽度。
• Hair treatment composition containing a combination of at least three different polymers
  申请人：Walter Andrea

  公开号：US20060051311A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The hair treatment composition contains a combination of an anionic polysaccharide, a second homopolymer or copolymer, which is built up from acrylamidoalkylsulfonic acids, methacrylamidoalkylsulfonic acids, or their salts, and a third polymer, which is an amphiphilic polymer. Preferably the hair treatment composition is a hair styling gel containing xanthan as a first polymer, ammonium acryloyldimethyltaurate/vinylpyrrolidone copolymer as a second polymer and, as a third polymer, cross-linked copolymers made from (meth)acrylic acid and C 10 - to C 30 -alkyl esters of (meth)acrylic acid. The preferred gel has a shaky pudding-like consistency and is suitable as a 2-in-1 gel that can be used as either a hair styling gel for increasing hairstyle volume or as a finishing gel for structuring a hairstyle.

  头发护理组合物含有阴离子多糖、第二种均聚物或共聚物（由丙烯酰胺基 烷基磺酸、甲基丙烯酰胺基烷基磺酸或其盐组成）和第三种聚合物（两性聚合物）的组合。头发处理组合物最好是一种定型发胶，含有黄原胶作为第一种聚合物，丙烯酰 二甲基叔丁酸铵/乙烯基吡咯烷酮共聚物作为第二种聚合物，以及由（甲基）丙烯酸和 C 10 - 至 C 30 -甲基丙烯酸的烷基酯制成的交联共聚物。优选的凝胶具有摇晃的布丁状稠度，适合用作二合一凝胶，既可用作增加发型蓬松度的头发定型凝胶，也可用作修饰发型的凝胶。
• META-STABLE O/W EMULSIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3102176A2

  公开（公告）日：2016-12-14