3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide | 23822-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide；3-<2-Chlor-phenyl>-2,3-dihydro-4H-1,2,4-benzthiadiazin-1,1-dioxid；3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 23822-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 294.762
• InChiKey: CGWVBRJSLAVVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Amino-benzolsulfonsaeure-<2-chlor-benzylamid>
  参考文献：
  名称：

  Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 邻氨基苯磺酰胺 在 C₄₂H₂₄N₃O₁₈P₃^(6-)*2In⁽³⁺⁾*3H₂O*3C₃H₇NO 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到3-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于柔性环三磷腈衍生的六羧酸酯的铟(III)-有机框架的构建作为合成生物活性氮杂环的可重复使用的绿色催化剂

  摘要：

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元{InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c04117

文献信息

• One-Pot, Borax-mediated synthesis of structurally diverse N, S-heterocycles in water
  作者：Mugada Sugunakara Rao、Sahid Hussain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153159

  日期：2021.6

  convenient and efficient strategy for the synthesis of prominent structurally diverse N, S-heterocycles such as quinazolin-4(3H)-one, benzothiadiazine 1,1-dioxide, benzothioazole, and benzoxazoles from readily available 2-aminobenzamide/2-aminobenzenesulfonamide/2-aminothiophenol/2-aminophenol with α,α,α-trihalotoluenes at 100 ℃ in water is elaborated. Upon using aldehydes instead of α,α,α-trihalotoluenes

  在此，硼砂介导的方便有效的策略用于从现成的 2-氨基苯甲酰胺中合成显着结构多样的 N、S-杂环，例如喹唑啉-4(3H)-one、苯并噻二嗪 1,1-二氧化物、苯并噻唑和苯并恶唑/2-氨基苯磺酰胺/2-氨基苯硫酚/2-氨基苯酚与α,α,α-三卤代甲苯在100℃水中进行了阐述。使用醛代替α,α,α-三卤代甲苯，反应在硼砂的催化作用下通过多米诺方式进行，得到2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮，3,4-二氢噻二嗪1,1-二氧化物，和苯并噻唑在 60 ℃ 一锅中。该协议的优点是实用简单、底物范围大、产量中等至极好，以及使用水作为溶剂。
• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Nickel Pincer Complexes Catalyzed Sustainable Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02508

  日期：2024.2.16

  (DHBD) derivatives from readily available aromatic primary alcohols and 2-aminobenzenesulfonamide catalyzed by nickel(II)-N∧N∧S pincer-type complexes. The synthesized nickel complexes have been well-studied by elemental and spectroscopic (FT-IR, NMR, and HRMS) analyses. The solid-state molecular structure of complex 2 has been authenticated by a single-crystal X-ray diffraction study. Furthermore, a series

  我们报道了由容易获得的芳香伯醇和 2-氨基苯磺酰胺催化的原子经济且可持续的合成具有生物学重要意义的 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物 (DHBD) 衍生物镍(II)-N∧N∧S钳型配合物。合成的镍配合物已通过元素和光谱（FT-IR、NMR 和 HRMS）分析进行了深入研究。配合物2的固态分子结构已通过单晶X射线衍射研究得到验证。此外，利用 3 mol% Ni(II) 催化剂，通过无受体脱氢偶联，合成了一系列 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物（24 个实例）苯甲醇与苯磺酰胺。令人欣慰的是，该催化方案具有高度选择性，收率高达 93%，并产生环保的水/氢气作为副产品。对照实验和合理的机理研究表明，原位生成的醛与苯磺酰胺的偶联产生了所需的产物。此外，一种噻二嗪衍生物的大规模合成揭示了当前方法的合成用途。
• Biressi; Cantarelli; Carissimi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 2, p. 199 - 220
  作者：Biressi、Cantarelli、Carissimi、Cattaneo、Ravenna

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Indium(III)–Organic Framework Based on a Flexible Cyclotriphosphazene-Derived Hexacarboxylate as a Reusable Green Catalyst for the Synthesis of Bioactive Aza-Heterocycles
  作者：Velusamy Jeevananthan、Gopal Chandru Senadi、Kesavan Muthu、Ajithkumar Arumugam、Swaminathan Shanmugan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04117

  日期：2024.3.25

  include broad functional group compatibility, low catalyst loading (1–5 mol %), mild reaction conditions, easy workup procedures, good to excellent reaction yields, ethanol as a green solvent, reusability of the catalyst (five cycles), and economic attractiveness, which is mainly due to sustainability of SRMIST–1 as a reusable green catalyst. Our findings demonstrate that the highly reactive and reusable

  对合成复杂有机化合物的环保方法的持续需求激发了研究人员设计和开发现代、高效的多相催化系统。在此，通过反应产生了 In-HPCCP 金属有机骨架（SRMIST-1），这是一种非均相路易斯酸催化剂，含有毒性较低的铟和环保的鲁棒环三磷腈，具有显着的化学和热稳定性、持久的催化活性和出色的可重复使用性硝酸铟(III)水合物和六(4-羧基苯氧基)-环三磷腈之间。在SRMIST-1结构中，二级结构单元InO 7 }通过来自不同HCPCP配体的η 2 -和η 1 -羧氧原子的连接组装而成，形成三维网络。 SRMIST-1 中规则分布的 In(III) 位点赋予催化剂合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮和 3,4-二氢-2 H -1,2 的优异反应活性,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物是由2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺分别与醛在优化反应条件下进行环化反应得到的。该方法的显着特点包括广泛的官能团兼容性、低催化剂负载量（1-5