5-溴-2-(1H-咪唑-1-基)烟酸 | 874130-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-溴-2-(1H-咪唑-1-基)烟酸
• 英文名称: 1-benzyl-5-thioxopyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-5-thioxopyrrolidine-3-carboxylate；methyl 1-benzyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 874130-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: GNDZSDHDZGZERP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-165 °C(Press: 0.0008-0.004 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(1H-咪唑-1-基)烟酸 在 氯化亚砜 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-benzyl-pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 劳森试剂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-溴-2-(1H-咪唑-1-基)烟酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization

  摘要：

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。

  DOI：

  10.3390/10020367

文献信息

• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。
• Synthesis of Pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates via the Hurd-Mori Reaction. Investigating the Effect of the N-Protecting Group on the Cyclization
  作者：P, Stanetty、M. Turner、M. Mihovilovic

  DOI：10.3390/10020367

  日期：——

  A route to methyl pyrrolo[2,3-d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylates as potential plant activators and inducers of systemic acquired resistance (SAR) is reported. A synthetic strategy based on cyclization of the thiadiazole ring system utilizing thionyl chloride via the Hurd-Mori protocol as key step was developed. Success of the ring closure reaction turned out to be highly dependent on the nature of the N-protecting group of the pyrrolidine precursor. While electron donors such as alkyl gave only poor conversion to the required 1,2,3-thiadiazoles, an electron withdrawing substituent such as methyl carbamate gave superior yields.

  报道了一条合成甲基吡咯并[2,3-d][1,2,3]硫代噻唑-6-羧酸酯的路线，该化合物具有作为潜在植物活化剂和诱导系统获得性抗性（SAR）的能力。开发了一种基于利用氯化亚硫酰通过Hurd-Mori方法环化硫代噻唑环系统的合成策略，作为关键步骤。环化反应的成功高度依赖于吡咯啉前体的N保护基团的性质。虽然像烷基这样的电子供体仅转化为所需的1,2,3-硫代噻唑的效率较低，但像甲基氨基甲酸酯这样的电子吸取取代基则给出了更高的产率。