5-(2-chlorobenzylidene)-2,4-thiazolidinedione | 98949-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 2,4-Thiazolidinedione, 5-[(2-chlorophenyl)methylene]-；5-[(2-chlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 98949-12-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD00640645
• 分子量: 239.682
• InChiKey: LODOBCLAGUEESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290 °C
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorobenzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5-(2-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新系列噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  使用 OxymaPure/N,N'-二异丙基碳二亚胺偶联方法以优异的收率合成了新型噻唑烷-2,4-二酮甲酰胺和氨基酸衍生物，并通过色谱和光谱方法以及元素分析进行​​了表征。针对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌分离物（白色念珠菌）评估了这些衍生物的抗菌和抗真菌活性。有趣的是，一些样品对革兰氏阴性菌表现出弱到中等的抗菌活性，以及​​抗真菌活性。然而，只有一种化合物，即 2-(5-(3-甲氧基亚苄基)-2,4-二氧噻唑烷-3-基)乙酸对革兰氏阳性菌显示出抗菌活性，

  DOI：

  10.3390/molecules25010105
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-chlorobenzylidene)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和新的具有挑战性的沙利度胺类似物作为潜在的抗癌免疫调节剂的生物学评估。

  摘要：

  沙利度胺及其类似物是免疫调节药物，可抑制某些与癌症相关的炎性介质的产生。在目前的工作中，设计并合成了一系列新的沙利度胺类似物以获得新的有效抗肿瘤免疫调节剂。评估合成的化合物对四种癌细胞系（HepG-2，HCT-116，PC3和MCF-7）的细胞毒性活性。化合物33 ħ，33我，42 ˚F和42 ħ表现出较强的效力针对与IC所有测试的细胞系中50个值范围从14.63到49.90μM比得上的沙利度胺（IC 50值范围从32.12到76.91 µM）。通过评估人类肿瘤坏死因子α（TNF-α），人类caspase-8（CASP8），人类血管内皮生长因子（VEGF）和核因子kappa-B ，进一步评估了活性最高的化合物的体外免疫调节活性。P 65（NF-κB P 65）中的HCT-116细胞。沙利度胺用作阳性对照。化合物33 ħ和42 ˚F显示出TNF-α一个显著减少。此外，化合物33 i和42 f

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104218

文献信息

• Design and synthesis of 4′-((5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)biphenyl-2-carbonitrile analogs as bacterial peptide deformylase inhibitors
  作者：Firoz A. Kalam Khan、Rajendra H. Patil、Devanand B. Shinde、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1111/cbdd.12817

  日期：2016.12

  Herein, we report the synthesis and screening of 4′‐((5‐benzylidene‐2,4‐dioxothiazolidin‐3‐yl)methyl)biphenyl‐2‐carbonitrile analogs 11(a–j) as bacterial peptide deformylase (PDF) enzyme inhibitors. The compounds 11b (IC50 value = 139.28 μm), 11g (IC50 value = 136.18 μm), and 11h (IC50 value = 131.65 μm) had shown good PDF inhibition activity. The compounds 11b (MIC range = 103.36–167.26 μg/mL), 11g

  在此，我们报告了作为细菌肽甲酰化酶（PDF）酶的4'-（（5-苄叉-2,4-二氧噻唑烷-3-基）甲基）联苯-2-腈类似物11（a–j）的合成和筛选抑制剂。化合物11B（IC 50值= 139.28  μ米），11克（IC 50值= 136.18  μ米），和11H（IC 50值= 131.65  μ米）已经显示良好PDF抑制活性。化合物11B（MIC范围= 103.36-167.26  μ克/毫升），11克（MIC范围= 93.75-145.67  μ克/毫升），和11H（MIC范围= 63.61-126.63  μ与标准氨苄青霉素（MIC范围= 100.00-250.00相比克/毫升）也已经显示强抗菌活性 μ克/毫升）。因此，活性衍生物不仅是PDF抑制剂，而且是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF酶的结合方式，将合成的化合物11（a–j）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好
• Anti-hepatitis-C virus activity and QSAR study of certain thiazolidinone and thiazolotriazine derivatives as potential NS5B polymerase inhibitors
  作者：Ghaneya S. Hassan、Hanan H. Georgey、Esraa Z. Mohammed、Farghaly A. Omar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111747

  日期：2019.12

  The present study reports on evaluation of anti-HCV activity and QSAR of certain arylidenethiazolidinone derivatives as potential inhibitors of HCV-NS5B polymerase. The pursued compounds involving, 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(a-f), 5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) and their rigid counterparts 5-arylidinethiazolotriazines 13-15(a-f), were synthesized

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50
• A class of carbonic anhydrase IX/XII – selective carboxylate inhibitors
  作者：Rakia Abd Alhameed、Emanuela Berrino、Zainab Almarhoon、Ayman El-Faham、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715388

  日期：2020.1.1

  acetic acids was prepared from thiourea, chloroacetic acid, aromatic aldehydes, and ethyl-2-bromoacetate. They were assayed for the inhibition of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms of human (h) origin, the cytosolic hCA I and II, and the transmembrane hCA IX and XII, involved among others in tumorigenesis (hCA IX and XII) and glaucoma (hCA II and XII). The two

  从硫脲，氯乙酸，芳族醛和-2-溴乙酸乙酯制备了少量的2,4-二氧噻唑啉基乙酸。测定了它们对人（h）来源的四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质hCA I和II以及跨膜hCA IX和XII的抑制作用，其中hCA IX和XII参与了肿瘤的发生（hCA）。 IX和XII）和青光眼（hCA II和XII）。这些羧酸盐未抑制这两种胞质同工型，它们作为hCA IX抑制剂也相当无效。另一方面，它们显示出亚微摩尔hCA XII抑制作用，KI的范围为0.30-0.93 µM，使其成为高度CA XII选择性抑制剂。
• Discovery of 2,4-thiazolidinedione-tethered coumarins as novel selective inhibitors for carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohammed S. Taghour、Tarfah Al-Warhi、Alessio Nocentini、Mostafa M. Elbadawi、Hazem A. Mahdy、Mohamed A. Abdelrahman、Ohoud J. Alotaibi、Nada Aljaeed、Diaaeldin M. Elimam、Kamyar Afarinkia、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2021.2024528

  日期：2022.12.31

  thered coumarins 5a–b, 10a–n and 11a–d were synthesised and evaluated for their inhibitory action against the cancer-associated hCAs IX and XII, as well as the physiologically dominant hCAs I and II to explore their selectivity. Un-substituted phenyl-bearing coumarins 10a, 10 h, and 2-thienyl/furyl-bearing coumarins 11a–c exhibited the best hCA IX (KIs between 0.48 and 0.93 µM) and hCA XII (KIs between

  摘要 合成了不同的 2,4-噻唑烷二酮系香豆素5a-b、10a-n和11a-d，并评估了它们对癌症相关h CA IX 和 XII 以及生理上占优势的h CA I 和 II 的抑制作用探索他们的选择性。未取代的含苯基香豆素10a、10 h和含 2-噻吩基/呋喃基的香豆素11a–c表现出最佳的h CA IX（K I介于 0.48 和 0.93 µM 之间）和h CA XII（K I介于 0.44 之间）和 1.1 µM）抑制作用。有趣的是，没有一种香豆素对脱靶h CA I 和 II 亚型有任何抑制作用。在体外抗增殖测定中评估生化测定中的亚微摩尔化合物香豆素 10a 、 10 h 和 11a–c ，然后测试最有效的抗增殖剂11a 以探索其对细胞周期阶段和细胞凋亡的影响在 MCF-7 乳腺癌细胞中进行研究，以提供对这些化合物的抗癌活性的更多见解。
• In Vitro and In Vivo Biological Evaluation of Indole-thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Li Lu、Chunmei Hu、Xiaofeng Min、Zhong Liu、Xuetao Xu、Lishe Gan

  DOI：10.3390/molecules28227470

  日期：——

  is an important rate-limiting enzyme in melanin biosynthesis. To find potential tyrosinase inhibitors with anti-melanogenic activity, a series of indole-thiazolidine-2,4-dione derivatives 5a~5z were synthesized by incorporating indole with thiazolidine-2,4-dione into one compound and assayed for their biological activities. All compounds displayed tyrosinase inhibitory activities and 5w had the highest

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中重要的限速酶。为了寻找潜在的具有抗黑素活性的酪氨酸酶抑制剂，通过将吲哚与噻唑烷-2,4-二酮结合合成一系列吲哚-噻唑烷-2,4-二酮衍生物5a~5z，并测定其生物活性。所有化合物均表现出酪氨酸酶抑制活性，其中5w的抗酪氨酸酶抑制活性最高，IC50值为11.2 μM。抑制动力学表明 5w 是一种混合型酪氨酸酶抑制剂。荧光猝灭结果表明5w在静态过程中猝灭了酪氨酸酶的荧光。CD光谱和3D荧光光谱结果表明5w与酪氨酸酶的结合可以改变酪氨酸酶的构象和微环境。分子对接也代表了5w和酪氨酸酶之间的结合。此外，5w 可以抑制 B16F10 细胞和斑马鱼模型中的酪氨酸酶活性和黑色素生成。因此，化合物5w可以作为具有抗黑色素生成活性的酪氨酸酶抑制剂。