7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrochloride | 189012-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrochloride
• 英文别名: 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benthiazol-2(3H)-one hydrochloride；7-(2-amino-ethyl)-4-hydroxy-3H-benzothiazol-2-one hydrochloride；7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzthiazol-2(3H)-one hydrochloride；7-(2-aminoethyl)-4-hydroxybenzo[d]thiazol-2(3H)-one hydrochloride；7-(2-Aminoethyl)-4-hydroxy-2(3H)-benzothiazolone hydrochloride (1:1)；2-(4-hydroxy-2-oxo-3H-1,3-benzothiazol-7-yl)ethylazanium;chloride
• CAS: 189012-93-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂S*ClH
• 分子量: 246.718
• InChiKey: YJFFKFKKYZPXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-(2-氨基乙基)-1,3-苯并噻唑-2,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  WO2007/18461

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-甲氧基-3-硝基-苯基)乙基]乙酰胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 copper(II) choride dihydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 125.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 7-(2-aminoethyl)-4-hydroxy-1,3-benzothiazol-2(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of a Manufacturing Process for Sibenadet Hydrochloride, the Active Ingredient of Viozan

  摘要：

  A process for commercial manufacture of the dual D-2-beta(2) receptor agonist sibenadet hydrochloride has been developed. The process relies upon introduction of operationally simple chemistry at the final stages where two key intermediates are reacted to assemble the final molecule, isolated by crystallization. A nine-stage sequence for synthesis of the key amine hydrochloride intermediate was developed, and modifications to the original process are described. Major strategic improvements were made in definition of the final route to the "side chain" precursor molecule, the second key intermediate, hinging around a thiyl radical addition and subsequent high-yielding telescoped processes for synthesis of this highly crystalline benzoate ester. Development of these chemistries is discussed, together with some issues surrounding definition of the final validated commercial processes.

  DOI：

  10.1021/op049953y

文献信息

• Compounds - 801
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20110053909A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Spirocyclic amide derivatives of formula I wherein ArCH 2 CH 2 NH— represents a β-adrenoceptor binding group, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing such pharmaceutical compositions, their use in therapy, and intermediates for use in their preparation.

  式I的螺环酰胺衍生物，其中ArCH2CH2NH—代表β-肾上腺素受体结合基团，其制备方法，含有它们的药物组合物，制备这种药物组合物的方法，它们在治疗中的应用，以及用于其制备的中间体。
• Benzothiazolone derivatives
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05846989A1

  公开（公告）日：1998-12-08

  A compound of formula I, including optical isomers thereof, ##STR1## wherein X represents --SO.sub.2 NH-- or --NHSO.sub.2 --, p, q and r independently represent 2 or 3, Y represents thienyl optionally substituted by alkyl or halogen, or phenylthio- or phenyl optionally substituted by alkyl or halogen, and each R independently represents H or alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof.

  化合物I的化学式，包括其光学异构体，##STR1## 其中X代表--SO.sub.2 NH--或--NHSO.sub.2 --，p，q和r独立地代表2或3，Y代表苯并噻吩，可选地被烷基或卤素取代，或苯基硫醚或苯基，可选地被烷基或卤素取代，每个R独立地代表H或烷基，以及其药学上可接受的盐，酯和酰胺。
• Novel process
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20010031876A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The invention relates to a process for preparing benzothiazolone compounds having pharmacological activity and to intermediates used in their preparation.

  本发明涉及一种制备具有药理活性的苯并噻唑酮化合物的过程，以及用于它们制备的中间体。
• [EN] BENZOTHIAZOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA BENZOTHIAZOLONE
  申请人：ASTRA PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1997010227A1

  公开（公告）日：1997-03-20

  (EN) A compound of formula (I), including optical isomers thereof, wherein X represents -SO2NH- or -NHSO2-, p, q and r independently represent 2 or 3, Y represetns thienyl optionally substituted by alkyl or halogen, or phenylthio- or phenyl optionally substituted by alkyl or halogen, and each R independently represents H or alkyl, and pharmaceutically acceptable salts, esters and amides thereof.(FR) Composé de la formule (I) et ses isomères optiques. Dans cette formule, X représente -SO2NH- ou -NHSO2-; p, q et r représentent indépendamment 2 ou 3; Y représente thiényle éventuellement substitué par alkyle ou halogène, ou phénylthio ou phényle éventuellement substitué par alkyle ou halogène; et chaque R représente indépendamment H ou alkyle. Cette invention porte également sur les sels, esters et amides pharmaceutiquement acceptables dudit composé.

  一种化合物的化学式(I)，包括其光学异构体，其中X代表-SO2NH-或-NHSO2-，p、q和r独立地代表2或3，Y代表噻吩基，可选地被烷基或卤素取代，或苯硫基或苯基，可选地被烷基或卤素取代，每个R独立地代表氢或烷基，以及其药学上可接受的盐、酯和酰胺。
• New Combination 665
  申请人：Cadogan Elaine Bridget

  公开号：US20080242649A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention provides a pharmaceutical product comprising a first active ingredient which is N—[2-(Diethylamino)ethyl]-N-(2-[2-(4-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-7-yl)ethyl]amino}ethyl)-3-[2-(1-naphthyl)ethoxy]propanamide or a salt thereof, and a second active ingredient selected from: a non-steroidal Glucocorticoid Receptor (GR Receptor) Agonist; an antioxidant; a CCR1 antagonist; a chemokine antagonist (not CCR1); a corticosteroid; a CRTh2 antagonist; a DP1 antagonist; an Histone Deacetylase Inducer; an IKK2 inhibitor; a COX inhibitor; a lipoxygenase inhibitor; a leukotriene receptor antagonist; an MPO inhibitor; a muscarinic antagonist which is Aclidinium bromide, Glycopyrrolate, Oxitropium bromide, Pirenzepine, telenzepine, Tiotropium bromide, 3(R)—(2-hydroxy-2,2-dithien-2-ylacetoxy)-1-(3-phenoxypropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide, 3(R)—1-phenethyl-3-(9H-xanthene-9-carbonyloxy)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide or (3R)—3-[(2S)—2-cyclopentyl-2-hydroxy-2-thien-2-ylacetoxy]-1-(2-phenoxyethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]actane bromide; a p38 inhibitor; a PDE inhibitor; a PPARγ agonist; a protease inhibitor; a Statin; a thromboxane antagonist; a vasodilator; or, an ENAC blocker (Epithelial Sodium-channel blocker); and its use in the treatment of respiratory disease.

  本发明提供了一种药物产品，其中包括第一活性成分，该成分为N-[2-(二乙氨基)乙基]-N-(2-[2-(4-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑-7-基)乙基]氨基}乙基)-3-[2-(1-萘基)乙氧基]丙酰胺或其盐，并且包括第二活性成分，所述第二活性成分选自：非类固醇糖皮质激素受体（GR受体）激动剂；抗氧化剂；CCR1拮抗剂；趋化因子拮抗剂（非CCR1）；皮质类固醇；CRTh2拮抗剂；DP1拮抗剂；组蛋白去乙酰化酶诱导剂；IKK2抑制剂；COX抑制剂；脂氧合酶抑制剂；白三烯受体拮抗剂；MPO抑制剂；Aclidinium溴化物、Glycopyrrolate、Oxitropium溴化物、Pirenzepine、telenzepine、Tiotropium溴化物、3(R)-（2-羟基-2,2-二硫基-2-乙酰氧基）-1-(3-苯氧基丙基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物、3(R)-1-苯乙基-3-(9H-黄酮-9-羧酰氧基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物或（3R）-3-[(2S)-2-环戊基-2-羟基-2-噻唑基乙氧基]-1-(2-苯氧基乙基)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物；p38抑制剂；PDE抑制剂；PPARγ激动剂；蛋白酶抑制剂；他汀类药物；血栓素拮抗剂；血管扩张剂；或ENAC阻滞剂（上皮钠通道阻滞剂），以及其在呼吸系统疾病治疗中的应用。