4-<(N,N-dimethylamino)methyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-<(N,N-dimethylamino)methyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 4-[(Dimethylamino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: MDBQSDOKMQFJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-苯基)-5-氧代-吡咯烷-3-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-<(N,N-dimethylamino)methyl>-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲基化将杂环可逆单胺氧化酶-B灭活剂转化为不可逆灭活剂。

  摘要：

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。

  DOI：

  10.1021/jm00075a015

文献信息

• Transformation of heterocyclic reversible monoamine oxidase-B inactivators into irreversible inactivators by N-methylation
  作者：Charles Z. Ding、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00075a015

  日期：1993.11

  3-[4-[(3-Chlorophenyl)methoxy]phenyl]-5-[(methylamino)methyl]- 2-oxazolidinone (1) is a secondary amine known to be a potent time-dependent irreversible inactivator of monoamine oxidase B (MAO-B). The primary amine analogues of derivatives of 1, as well as of the corresponding dihydrofuranone and pyrrolidinone, had been shown to be time-dependent, but reversible, inhibitors of MAO-B. Here it is shown

  3- [4-[（3-氯苯基）甲氧基]苯基] -5-[（甲基氨基）甲基] -2-恶唑烷酮（1）是一种仲胺，已知是一种有效的时间依赖性不可逆的单胺氧化酶B灭活剂（ MAO-B）。1的衍生物的伯胺类似物，以及相应的二氢呋喃酮和吡咯烷酮，已显示出是时间依赖性的，但可逆的MAO-B抑制剂。此处显示1的伯胺类似物是MAO-B的时间依赖性可逆抑制剂，相应的恶唑烷酮，二氢呋喃酮和吡咯烷酮的仲胺和叔胺类似物是MAO-B的时间依赖性不可逆抑制剂。可以通过升高温度来逆转导致与1形成不可逆酶加合物的反应。